Question

（2009?湖北模擬）工業(yè)上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產過程如圖（反應條件沒有全部注明）．

根據轉化圖填空：
（1）寫出反應⑤的化學方程式（有機物寫結構簡式，要注明反應條件）：

+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

（2）某學生將以上合成路線簡化為：

你認為是否合理？

否

（填“是”或“否”）請說明理由：

酚羥基更容易被氧化

（若填“是”，此處不用作答）
（3）請寫出由生成C₇H₅O₃Na的化學反應方程式

．
（4）寫出同時符合下列要求的所有同分異構體的結構簡式

、

．
a．含苯環(huán)；   
b．可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
c．一氯代物有兩種；
d．能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析：（1）由與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為；
（2）合成路線中反應③利用強氧化劑將中甲基氧化為羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子數目可知，酚羥基不能參與反應，故可以與碳酸氫鈉反應；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，說明含有-CHO、不含酯基，結合含苯環(huán)、一氯代物有兩種，書寫符合條件的的同分異構體．

解答：解：（1）由合成路線可知，與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為，故反應⑤是與乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為：
+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（2）合成路線中反應③利用強氧化劑將中甲基氧化為羧基，由于酚羥基更容易被氧化，不合理；
故答案為：不合理，酚羥基更容易被氧化；
（3）生成C₇H₅O₃Na，由H原子數目可知，酚羥基不能參與反應，故可以與碳酸氫鈉反應，反應方程式為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（4）可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應，說明含有-CHO、不含酯基，且含苯環(huán)、一氯代物有兩種，符合條件的的同分異構體有、，
故答案為：、．

點評：本題以甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質與轉化，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．