Question

12．某有機(jī)物E的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）B的分子式為C₈H₁₀O；C中含有的官能團(tuán)有羰基和溴原子 （寫名稱）．
（2）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：．A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）C的消去產(chǎn)物可以合成高分子化合物F，請寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B的同分異構(gòu)體有14種．
（5）已知：RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ 
參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團(tuán)；
（2）比較C的結(jié)構(gòu)簡式與E的結(jié)構(gòu)簡式及C生成D，D生成E的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合D的分子式可知，C與CH₃NH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，比較A的結(jié)構(gòu)簡式與B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，據(jù)此答題；
（3）C中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此確定E的結(jié)構(gòu)；
（4）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可判斷B的同分異構(gòu)體的種類；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₈H₁₀O，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團(tuán)為羰基和溴原子，
故答案為：C₈H₁₀O；羰基和溴原子；
（2）比較C的結(jié)構(gòu)簡式與E的結(jié)構(gòu)簡式及C生成D，D生成E的轉(zhuǎn)化條件結(jié)合D的分子式可知，C與CH₃NH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，反應(yīng)方程式為，比較A的結(jié)構(gòu)簡式與B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為，
故答案為：；
（4）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有一個基團(tuán)為-CH₂CH₂CHO，或-CH（CH₃）CHO，也可以是連有兩個基團(tuán)為-CHO、-CH₂CH₃，或-CH₂CHO、-CH₃，每種都有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有三個基團(tuán)為-CH₃、-CH₃、-CHO，根據(jù)定二動一的原則，有6種，所以共有14種，
故答案為：14；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題涉及有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等相關(guān)知識，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．