Question

迷迭香酸G是植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，其結構簡式為：
以A、E等為原料合成G的路線如下：

（1）寫出結構簡式：B

 

；D

 

．
（2）寫出反應類型：反應①

 

；反應②

 

．
（3）反應③所需的無機試劑：

 

．
（4）1mol G分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂

 

mol，NaOH

 

mol．
（5）E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式是

 

．
（6）與F互為同分異構體，且同時滿足下列條件：①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；②1mol該物質分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol．這樣的有機物分子有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A的分子式結合G的結構可知，A為；發(fā)生取代反應生成B為；根據B、C的分子式組成可知，B到C減少1個Br原子，多了3個C、5個H和2個O，結合G可知C只能含有1個側鏈，可能為羧基，有可能為醛基，由于C到D脫去1分子水，則C中應該含有羥基，則C的結構簡式為，D的結構簡式為；D轉化成E只多了1個O原子，則為醛基氧化成羧基，所以E的結構簡式為；E與F生成G，則該反應為酯化反應，F的結構簡式為：，然后結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答： 解：由A的分子式結合G的結構可知，A為；發(fā)生取代反應生成B為；根據B、C的分子式組成可知，B到C減少1個Br原子，多了3個C、5個H和2個O，結合G可知C只能含有1個側鏈，可能為羧基，有可能為醛基，由于C到D脫去1分子水，則C中應該含有羥基，則C的結構簡式為，D的結構簡式為；D轉化成E只多了1個O原子，則為醛基氧化成羧基，所以E的結構簡式為；E與F生成G，則該反應為酯化反應，F的結構簡式為：，
（1）根據分析可知，B的結構簡式為：；D的結構簡式為：，
故答案為：；；
（2）反應①為與溴生成，屬于取代反應；反應②為生成，該反應巍峨消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）反應③為中醛基被氧化成中的羧基，需要弱氧化劑，如：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液、稀鹽酸，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）；
（4）G為，1molG中含有6mol可以被溴取代的苯環(huán)H和1mol碳碳雙鍵，所以能夠消耗7mol溴；1molG中含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基，能夠消耗6mol氫氧化鈉，
故答案為：7；6；
（5）E中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發(fā)生加聚反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）F的結構簡式為，與F互為同分異構體，且同時滿足下列條件：①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明該有機物具有對稱結構；②1mol該物質分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，該有機物中含有1個羧基、3個酚羥基，滿足條件的有機物中含有側鏈為：①3個酚羥基和1個-CH₂CH₂COOH、②3個酚羥基和1個-CH（CH₃）COOH，①②分別組成滿足條件的有機物的結構簡式為：、、，總共有4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，題目難度中等，主要涉及官能團的轉化、碳鏈的變化、官能團性質、同分異構體以及對反應信息的理解利用，充分利用迷迭香酸的分子結構結合反應信息進行判斷，理解反應信息是關鍵，注意掌握常見有機物結構與性質．