Question

鈴蘭醛具有甜潤的百合香味，常用作肥皂、洗滌劑和化妝品的香料．合成鈴蘭醛的路線如圖所示（部分試劑和條件未注明）：

已知：i．
ii．

催化劑

請回答：
（1）由A生成B的反應類型是

 

．
（2）D的結構簡式是

 

．
（3）生成E的化學方程式是

 

．
（4）F 能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)的結構簡式是

 

．
（5）下列有關G的敘述中，不正確的是

 

．
a．G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子
b．G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應
c．1mol G最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應
（6）由H生成鈴蘭醛的化學方程式是

 

．
（7）F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生．K的結構簡式是

 

．
（8）以有機物A、苯酚、甲醛及必要的無機物為原料合成某高分子樹脂，其結構為 ，合成路線是

 

．
示例：H₂C=CH₃

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，由B、D的分子式可知，反應類似已知ii中取代反應反應，由D被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構，所以D的結構簡式為，可推知C₄H₈為CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl為（CH₃）₃CCl．生成E的反應是酯化反應，則E的結構簡式為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應，說明F分子中存在醛基，比較E、F的分子式，判斷F的結構簡式為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知i的反應，結合鈴蘭醛的結構，可知G的結構簡式為，G到鈴蘭醛的轉化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛．
（7）中F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生，分子式可知，1分子F與丙醛得到的G后，G中醛基與丙醛繼續(xù)進行i中的反應生成K；
（8）中根據(jù)目標物的結構可知，應是HCHO與發(fā)生縮聚反應，A為2-甲基丙烯，與氯化氫加成生成2-甲基-2-氯丙烷，與苯酚發(fā)生類似已知ii的反應，其產物再與甲醛發(fā)生縮聚反應即可．

解答： 解：由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，由B、D的分子式可知，反應類似已知ii中取代反應反應，由D被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構，所以D的結構簡式為，可推知C₄H₈為CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl為（CH₃）₃CCl．生成E的反應是酯化反應，則E的結構簡式為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應，說明F分子中存在醛基，比較E、F的分子式，判斷F的結構簡式為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知i的反應，結合鈴蘭醛的結構，可知G的結構簡式為，G到鈴蘭醛的轉化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，
（1）由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，故答案為：加成反應；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式是，故答案為：；
（3）生成E的反應是酯化反應，化學方程式為，
故答案為：；
（4）F能發(fā)生銀鏡反應，說明F分子中存在醛基；比較E、F的分子式，判斷F的結構簡式為，故答案為：；
（5）由上述分析可知，G的結構簡式為，
a．G分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，故a錯誤；
b．G分子中存在醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，所以能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應，故b正確；
c．醛基、碳碳雙鍵、苯環(huán)都可以與氫氣加成，所以1 mol G最多能與5mol H₂發(fā)生加成反應，故c錯誤，
故答案為：ac；
（6）H為G加氫的產物，所以H生成生成鈴蘭醛發(fā)生醇的氧化反應，化學方程式為，
故答案為：；

（7）F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生，因為G分子中仍存在醛基，可以與甲醛繼續(xù)發(fā)生類似已知i的反應，所以K的結構簡式為，故答案為：；
（8）根據(jù)目標物的結構可知，應是HCHO與發(fā)生縮聚反應，A為2-甲基丙烯，與氯化氫加成生成2-甲基-2-氯丙烷，與苯酚發(fā)生類似已知ii的反應，其產物再與甲醛發(fā)生縮聚反應即可，流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結構進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力、自學能力與知識遷移應用，難度中等．