Question

有機(jī)物X（C₁₂H₁₄O₇）遇FeCl₃，溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡式如下

已知加熱X與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)后，經(jīng)鹽酸酸化得到A、B、C三種有機(jī)物，其中C分子含碳原子最多．B的核磁共振氫譜出現(xiàn)兩組峰．A與B有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．

提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH
請回答：
（1）寫出A含有的官能團(tuán)的名稱

 

；
（2）寫出A→D的反應(yīng)類型：

 

；
（3）寫出物質(zhì)B在銅作催化劑，加熱條件下與0₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（4）若C烴基上一氯代物只有一種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（5）1mol X與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

 

mol；
（6）寫出高分子G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡式可知，X的部分結(jié)構(gòu)簡式連在苯環(huán)上，X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羥基的物質(zhì)，酸化得到C分子中碳原子個(gè)數(shù)最多，根據(jù)碳原子守恒知，C中碳原子個(gè)數(shù)是6，B的核磁共振氫譜出現(xiàn)兩組峰，則B為HOCH₂CH₂OH，A為，（4）中C烴基上一氯代物只有一種，結(jié)合X的分子式可知C為，則X為．A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為HOOCCH=CHCOOH，D發(fā)生碳碳雙鍵斷裂的氧化反應(yīng)生成E為HOOC-COOH，B與E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，B與A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡式可知，X的部分結(jié)構(gòu)簡式連在苯環(huán)上，X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到HOCH₂CH₂OH、和含有酚羥基的物質(zhì)，酸化得到C分子中碳原子個(gè)數(shù)最多，根據(jù)碳原子守恒知，C中碳原子個(gè)數(shù)是6，B的核磁共振氫譜出現(xiàn)兩組峰，則B為HOCH₂CH₂OH，A為，（4）中C烴基上一氯代物只有一種，結(jié)合X的分子式可知C為，則X為．A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為HOOCCH=CHCOOH，D發(fā)生碳碳雙鍵斷裂的氧化反應(yīng)生成E為HOOC-COOH，B與E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，B與A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物F為，
（1）A為，含有的官能團(tuán)的名稱為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）A→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH=CHCOOH，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）物質(zhì)B（HOCH₂CH₂OH）在銅作催化劑，加熱條件下與O₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，若C烴基上一氯代物只有一種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）X為，1mol X含有2mol酯基、2mol酚羥基，其中含有1mol酯基為羧酸與酚形成的酯基，故1molX與足量的NaOH水溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為 4mol，故答案為：4；
（6）由上述分析可知，高分子G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確X中含酚結(jié)構(gòu)，結(jié)合水解反應(yīng)推斷A、B、C為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酯的水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)的考查，注意（5）中羧酸與酚羥基形成的酯基與氫氧化鈉的反應(yīng)．