Question

某芳香化合物H常用作食用香精．用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1．H只有一個支鏈；它能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)．且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇．G是H的同分異構(gòu)體．用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

（1）G的分子式是    ?
（2）化合物c的官能團名稱是    ，反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是    、    ．
（3）預(yù)測E分子中苯環(huán)側(cè)鏈核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為    ．
（4）寫出反應(yīng)①、⑥的化學(xué)方程式：①    ；⑥    ．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式是    ．符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是    ．
a．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)．生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

【答案】分析：由D可知C為，B應(yīng)為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應(yīng)，E為，H的相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇，說明H應(yīng)為酯，則H應(yīng)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．
解答：解：由D可知C為，B應(yīng)為，A為，根據(jù)E的分子式可確定D生成E為氧化反應(yīng)，E為，H的相對分子質(zhì)量為162，分子中C、H、O原子個數(shù)比為5：5：1，設(shè)分子式為C_5nH_5nO_n，則有12×5n+5n+16n=162，n=2，所以H的分子式為C₁₀H₁₀O₂，G是H的同分異構(gòu)體，
分子式也為C₁₀H₁₀O₂，說明E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F為，則G為，
H只有一個支鏈，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C，且在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甲醇，說明H應(yīng)為酯，則H應(yīng)為，
（1）由以上分析可知G的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）C為，含有的官能團為羥基，由官能團的變化以及反應(yīng)條件可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，⑤為消去反應(yīng)，故答案為：羥基；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）E為，苯環(huán)側(cè)鏈有三種不同的H，原子個數(shù)比值為1：1：3，則峰面積之比為1：1：3，
故答案為：1：1：3；
（4）反應(yīng)①為為溴的加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，⑥為與甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（5）由以上分析可知H為，F(xiàn)為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體有1個側(cè)鏈，在一定條件下，lmol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說明含有兩個醛基，則應(yīng)為，故答案為：；．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意以D的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)的條件判斷其它有機物可能具有的結(jié)構(gòu)人、特點，進而推斷其它物質(zhì)，解答時注意把握有機物的官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，該類題目幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．