Question

我國(guó)盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β-紫羅蘭酮．
（1）假性紫羅蘭酮的分子式是

 

．
（2）①要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的

 

（填字母）．
A．銀氨溶液     B．酸性高錳酸鉀    C．溴水    D．碳酸鈉溶液．
②寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種
A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基．
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）①反應(yīng)①是檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（不用寫反應(yīng)條件，部分可用R代替）．

 

②若檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發(fā)生類似的反應(yīng)，產(chǎn)生互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，寫出其中的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式部分（可用R代替）．

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式；
（2）①檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，先排除-CHO的干擾，再檢驗(yàn)雙鍵；
②含-CHO，反應(yīng)生成-COONa、氧化亞銅和水；
③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，在環(huán)狀結(jié)構(gòu)上有3個(gè)位置；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO；
（3）檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子，小分子為水；
（4）檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發(fā)生類似的反應(yīng)，生成含雙鍵和羰基的有機(jī)物．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₃H₂₀0，故答案為：C₁₃H₂₀0；        
（2）①檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，先排除-CHO的干擾，再檢驗(yàn)雙鍵，則選擇AB或AC可檢驗(yàn)，故答案為：AB或AC；
②含-CHO，反應(yīng)生成-COONa、氧化亞銅和水，反應(yīng)為，
故答案為：；
③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，在環(huán)狀結(jié)構(gòu)上有3個(gè)位置；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO，則符合的同分異構(gòu)體為3×5=15種，故答案為：15；
（3）檸檬醛和丙酮（）在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子，小分子為水，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）檸檬醛和甲乙酮在上述條件下發(fā)生類似的反應(yīng)，生成含雙鍵和羰基的有機(jī)物，則生成物中的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握題給信息，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)解答該題，難度中等．