Question

20．化合物M（）具有預(yù)防心血管疾病的作用，其一種合成路線如圖：

已知：RCH₂Br$\stackrel{Li}{→}$ $\stackrel{R′CHO}{→}$ $\stackrel{H_{2}O}{→}$
$\stackrel{BBr_{3}/CH_{2}Cl_{2}}{→}$回答下列問題：
（1）M的官能團(tuán)名稱為酚羥基、碳碳雙鍵．③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．核磁共振氫譜中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6：1：2：1．
（2）寫出①的化學(xué)方程式．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4） 有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體有3種．
（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由乙烯合成2-丁醇的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件，合成過程中只有無機(jī)試劑可任選）．

Answer 1

分析 和CH₃OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，在NaBH₄作用下和甲醇反應(yīng)生成，和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Li作用下和反應(yīng)生成B為：，濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C中含有3個(gè)-OCH₃，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C在BBr₃/CH₂Cl₂作用下得到M，據(jù)此分析回答問題；

解答 解：（1）化合物M（）分子中含有官能團(tuán)為酚羥基、碳碳雙鍵，．③的反應(yīng)是醇羥基和HBr發(fā)生的取代反應(yīng)，類型是取代反應(yīng)，分子中含4種氫原子磁共振氫譜中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為：6：1：2：1，
故答案為：酚羥基、碳碳雙鍵；6：1：2：1；
（2）與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）根據(jù)給定的條件①，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；條件②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位．滿足以上兩個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有3種，為，
故答案為：3；
（5）由乙烯合成2-丁醇是乙烯和HBr發(fā)生甲醇反應(yīng)生成溴乙烷，在Li作用下和乙醛、水反應(yīng)得到2-丁醇，合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及綜合知識(shí)運(yùn)用能力，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、流程圖中各物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件及題給信息采用逆向思維進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．