Question

【題目】D是一種催眠藥，F是一種香料，它們的合成路線如下：

（1）A的化學(xué)名稱是___________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

（3）A生成B的化學(xué)方程式為_______________________________。

（4）寫出由C合成D的第二個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_____________種（不含立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）_________。

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 羥基 2+O2+2H2O +NH3→+HCl 9 HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

與酸反應(yīng)得到E，E為，結(jié)合A的分子式可知苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，故A為，E與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F為；環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成B，B為；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)，可知H-C≡CNa與環(huán)己酮先發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，然后酸化生成C。對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚羥基中H原子被-COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代。據(jù)此分析解答。

(1)A為，化學(xué)名稱是環(huán)己醇，C()中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：環(huán)己醇；羥基；

(2)由分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(3)A生成B是環(huán)己醇發(fā)生的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2+O2 2+2H2O，故答案為：2+O2 2+2H2O；

(4)對(duì)比C、D結(jié)構(gòu)，可知第一步是C中酚羥基中H原子被-COCl替代，第二步是氯原子被氨基替代，由C合成D的第二反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NH3→+HCl，故答案為：+NH3→+HCl；

(5)同時(shí)滿足下列條件的E()的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此結(jié)構(gòu)中如果含有2個(gè)取代基為：-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種；如果含有3個(gè)取代基為：2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，而2個(gè)-OH有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CHO分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+2+3+1=9種，故答案為：9；

(6)根據(jù)題干流程圖，乙炔與Na在液氨條件下反應(yīng)得到NaC≡CNa，然后與HCHO在液氨、酸的條件下得到HOCH2C≡CCH2OH，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2CH2OH，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯。合成路線為：HC≡CHNaC≡CNaHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2，故答案為：HC≡CHNaC≡CNaHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。