Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下：

(提示：環(huán)丁烷₎

(1)A的分子式是____________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是

________________________________________________。

(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是

________________________________________________。

(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計算生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡式為其反應(yīng)類型是_____________。

(6)B的同分異構(gòu)體中既有酚羥基又含有酯基的共有_________種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________。

Answer 1

解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合所給信息，可得A的分子式為C₇H₁₀O₅(2)、(3)在A的分子中含1個—COOH和3個醇羥基(不與NaOH反應(yīng))，還有一個C=C，則不難完成(2)(3)的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)n(A)==0.1 mol，由反應(yīng)

+NaHCO₃知，產(chǎn)生CO₂氣體的體積為2.24 L。(5)比較A與B的結(jié)構(gòu)差異，可知在A→B的反應(yīng)過程中，形成了2個新的C=C雙鍵，故發(fā)生了消去反應(yīng)。(6)由于B的分子中含有苯環(huán)且只有7個碳原子，故B的含有酯的結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體必為甲酸酯，其可能的結(jié)構(gòu)為

、或。

答案：(1)C₇H₁₀O₅  ?

(3)?+NaOH  (4)2.24 L

(5)消去反應(yīng)