Question

（2012?河北區(qū)一模）某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，測得A分子中無酚羥基．A可發(fā)生下圖所示轉(zhuǎn)化，其中F為五元環(huán)狀化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互為同分異構(gòu)體；H和I都是醫(yī)用高分子材料．

請回答：
（1）A中的官能團名稱是

羧基、醇羥基、酯基

．
（2）②③④⑤的反應類型是

酯化反應或取代反應

、

消去反應

、

縮聚反應

、

加聚反應

．
（3）②的化學方程式是

．
（4）A與H的結(jié)構(gòu)簡式分別是

、

．
（5）D與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學式是

NaHCO₃

．反應發(fā)生在D的

羧

基上．
（6）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體中有一種具有反式結(jié)構(gòu)，該反式結(jié)構(gòu)是（用結(jié)構(gòu)簡式表示）

．
①能發(fā)生水解反應  ②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)
③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析：根據(jù)F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色說明G中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)和G互為同分異構(gòu)體，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A水解生成B和C，根據(jù)E知C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生反應生成I，E在一定條件下發(fā)生反應生成H，H和I都是醫(yī)用高分子材料，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為：，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析．

解答：解：根據(jù)F為五元環(huán)狀化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色說明G中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)和G互為同分異構(gòu)體，所以E中含有羧基和羥基，由A的分子式及D的結(jié)構(gòu)簡式知，E中含有4個碳原子，結(jié)合F為五元環(huán)狀化合物，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，可以逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A水解生成B和C，根據(jù)E知C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，G在一定條件下發(fā)生反應生成I，E在一定條件下發(fā)生反應生成H，H和I都是醫(yī)用高分子材料，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為：，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以A中含有的官能團為：羧基、醇羥基和酯基，
故答案為：羧基、醇羥基、酯基；
（2）通過以上分析知，②③④⑤的反應類型分別是：酯化反應或取代反應、消去反應、縮聚反應、加聚反應，
故答案為：酯化反應或取代反應；消去反應；縮聚反應；加聚反應；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，4-羥基丁酸發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成酯和水，反應方程式為：
，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，A和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為：，，
故答案為：；；

（5）對羥基苯甲酸與足量X溶液反應后可得到C₇H₅O₃Na，說明D中羧基和X反應，而酚羥基和X不反應，則X溶液中所含溶質(zhì)的化學式是NaHCO₃，故答案為：NaHCO₃；羧；
（6）①能發(fā)生水解反應說明含有酯基，②分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則為鏈狀結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，說明含有四種類型的氫原子，所以其反式結(jié)構(gòu)為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，本題注意把握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應條件判斷可能發(fā)生的反應，特別是有機物官能團的性質(zhì)，為解答該類題目的關鍵，難點是同分異構(gòu)體的判斷，注意酚羥基和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．