Question

（14分）某些有機反應當反應條件不同時，可能會生成不同的有機產(chǎn)物。例如：

（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在有鐵粉存在的條件下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為                                    。
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為：       反應、      反應、     反應。
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：
                                                           。
（4）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。
寫出符合上述條件的物質2種可能的結構簡式：                             。

Answer 1

（1）A的結構簡式可能為。
（2）：加成反應、消去反應、取代 反應。
（3）。
（4）2種可能的結構簡式：
。

本題屬于有機合成。根據(jù)反應⑥產(chǎn)物可判斷D是。B和氯化氫加成得到C，說明C是鹵代烴，即C水解得到D，所以C的結構簡式為，則B是。因為A是鹵代烴，說明A經(jīng)過消去反應生成B，因此A的結構簡式為或。
（1）A可能有兩種結構，即或。
（2）反應①中丙烯的雙鍵在生成物中消失，說明反應①是加成反應。
（3）根據(jù)已知信息可知，要生成，則反應條件是過氧化氫，反應式為。
（4）根據(jù)①可知含有酚羥基－OH。根據(jù)②可知苯環(huán)的取代基只能是2個，且屬于對位，根據(jù)原子守恒可知，另一個取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。