Question

已知A的分子式為C₃H₄O₂，如圖是A～H間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系圖，其中F中含有一個七元環(huán)；H是一種高分子化合物．（提示：羥基與雙鍵碳原子相連的醇不存在；同一個碳原子上連有2個或多個羥基的多元醇不存在） 
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A中含有的官能團有（寫結(jié)構(gòu)簡式）

 

．
（2）請寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式：C

 

；F

 

（3）請指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B

 

；C→E

 

．
（4）G中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有

 

種．
（5）請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→H

 

；
②B→D（第①步）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，能與HBr反應(yīng)，A分子中含有碳碳不飽和鍵，由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，再經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，而C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，故B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有一個七元環(huán)，則F為環(huán)酯，故F的結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，能與HBr反應(yīng)，A分子中含有碳碳不飽和鍵，由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，再經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，而C發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，故B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，D與E反應(yīng)酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)中含有一個七元環(huán)，則F為環(huán)酯，故F的結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，
（1）A為CH₂=CHCOOH，含有的官能團有：羧基、碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：-COOH、，故答案為：-COOH、；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH₂COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：BrCH₂CH₂COOH；；
（3）A→B是碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，C→E是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）G為OHCCH₂COOH，分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有3種，故答案為：3；
（5）①A→H的反應(yīng)方程式為：；
②B→D（第①步）反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，結(jié)合反應(yīng)條件、有機物的結(jié)構(gòu)綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再利用順推法與逆推法相結(jié)合推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．