【題目】H是一種香料,可用下圖的設(shè)計方案合成。

已知:

①R-CH2XR-CH2OH(X代表鹵素原子)。

②在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:

③烴A和等物質(zhì)的量HBr在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個甲基的B,也可以生成含有兩個甲基的F。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為:_____________

(3)F→G的反應(yīng)類型:_______________。

(4)E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式:________________

(5)H有多種同分異構(gòu)體,其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,且其烴基上的一氯代物有兩種的是(用結(jié)構(gòu)簡式表示):____________。

【答案】 CH3CH2CHO CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O

【解析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可以知道,E含有羧基、G含有-OH,E、G含有相同的碳原子數(shù)目,EG發(fā)生酯化反應(yīng)生成H,H的分子式可以知道,ECH3CH2COOH,F(xiàn)中含有2個甲基,GCH3CH(OH)CH3,逆推可得,F(xiàn)CH3CHBrCH3,DCH3CH2CHO,CCH3CH2CH2OH,BCH3CH2CH2Br,ACH3CH=CH2,據(jù)此解答。

詳解: (1)由上述分析可以知道,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO,其核磁共振氫譜有3組峰,
因此,本題正確答案是: CH3CH2CHO;
(2)A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是: CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br,
因此,本題正確答案是: CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br;
(3) F→GCH3CHBrCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH3,
因此,本題正確答案是:取代反應(yīng);
(4) E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為: CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O,
因此,本題正確答案是: CH3CH2COOH+CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O;
(5) HCH3CH2COOCH(CH3)2,H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個羧基,且其一氯代物有兩種的需滿足烴基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其結(jié)構(gòu)簡式為,
因此,本題正確答案是:。

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