Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路線合成環(huán)丁基甲酸(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物巳省略)。

已知：
請(qǐng)回答下列問題：

（1）由丙烯醛生成化合物A的反應(yīng)類型為____________

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________

（3）下列說法中不正確的是____________(填字母代號(hào))。

A.化合物A能與 NaHCO3溶液反應(yīng)

B.化合物B和C能形成高聚物

C.化合物G的化學(xué)式為C6H8O4

D.1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能牛成1mol氫氣

（4）寫出D+E→F的化學(xué)方程式：___________________________________

（5）環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X，化合物X滿足下列條件的所同分異構(gòu)體有____________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________

①能使FeCl3溶液變紫色；

②含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)；

③1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）以1，3-丁二烯和化合物E為原料可制備環(huán)戊基甲酸，請(qǐng)選用必要的試劑設(shè)計(jì)合成路線____________________________________________________________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) HOOCCH2COOH A 3 、、

【解析】根據(jù)流程圖，丙烯醛（CH2=CHCHO）與水反應(yīng)生成A，A的化學(xué)式為C3H6O2，則發(fā)生了加成反應(yīng)，A氧化生成C，C與乙醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)E的化學(xué)式，說明C為二元羧酸，則C為HCOOCCH2COOH，A為HOCH2CH2CHO，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B與HBr反應(yīng)生成二溴代烴，則B為二元醇即HOCH2CH2CH2OH，D為BrCH2CH2CH2Br，根據(jù)已知信息，D和E反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在堿性條件下水解后酸化生成G，G為，根據(jù)已知信息G受熱脫去一個(gè)羧基生成環(huán)丁基甲酸。（1）丙烯醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A（HOCH2CH2CHO），反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCOOCCH2COOH；（3）A.化合物A為HOCH2CH2CHO，不能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.化合物B為HOCH2CH2CH2OH，化合物C為HCOOCCH2COOH，能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物，選項(xiàng)B正確；C.化合物G為，化學(xué)式為C6H8O4，選項(xiàng)C正確；D. 化合物B為HOCH2CH2CH2OH，1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能牛成1mol氫氣，選項(xiàng)D正確。答案選A；（4）D+E→F的化學(xué)方程式為：； （5）環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X，化合物X滿足條件：①能使FeCl3溶液變紫色，說明含有酚羥基；②含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)，即含有碳碳雙鍵和醛基；③1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。滿足條件的X有： 、、共3種；（6）以1，3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環(huán)戊基甲酸，根據(jù)題干流程圖提供的信息，可以用1，3-丁二烯首先制備二溴代烴，再與化合物E反應(yīng)生成，然后水解生成，最后加熱脫羧，合成路線為：。