Question

16．已知：①RCl+HCN$\stackrel{催化劑}{→}$RCN+HCl
②
尼龍-66廣泛用于制造機械與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料，其合成路線如下圖所示（中間產物E給出兩條合成路線）．

完成下列填空：
（1）寫出反應類型：反應②氧化反應，反應③縮聚反應．
（2）寫出化合物D的結構簡式：NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄．
（3）寫出一種與C互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結構簡式：．
（4）寫出反應①②的化學方程式：；．
（5）一定條件下，下列化合物中能與B發(fā)生化學反應的是b．
a．NaOH         b．HCl         c．NaCl        d．Na₂CO₃
（6）寫出以苯為原料合成B的路線（其它試劑任選，要求有較高的產率）．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物）．

Answer 1

分析 結合題目信息再采用逆推法，E與C發(fā)生縮驟反應生成尼龍-66，由尼龍-66的結構簡式可推知C為HOOC-（CH₂）₄-COOH，E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成得A為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl，A與HCN發(fā)生取代反應生成NCCH₂CH=CHCH₂CN，NCCH₂CH=CHCH₂CN與氫氣加成得E，對比B的分子式可知，環(huán)已烷被氧化生成B為，B被氧化生成環(huán)已酮，環(huán)已酮與硝酸反應生成C，C與氨氣反應生成D為NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄，D脫去水得NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，以苯為原料合成，可以用苯與氯氣發(fā)生取代，再堿性水解、酸化，再與氫氣加成可得，據此答題．

解答 解：結合題目信息再采用逆推法，E與C發(fā)生縮驟反應生成尼龍-66，由尼龍-66的結構簡式可推知C為HOOC-（CH₂）₄-COOH，E為H₂N-（CH₂）₆-NH₂，1，3-丁二烯與氯氣發(fā)生1，4-加成得A為CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl，A與HCN發(fā)生取代反應生成NCCH₂CH=CHCH₂CN，NCCH₂CH=CHCH₂CN與氫氣加成得E，對比B的分子式可知，環(huán)已烷被氧化生成B為，B被氧化生成環(huán)已酮，環(huán)已酮與硝酸反應生成C，C與氨氣反應生成D為NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄，D脫去水得NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN，
（1）根據上面的分析可知，反應②為氧化反應，反應③為縮聚反應，
故答案為：氧化反應；縮聚反應；
（2）根據上面的分析可知，D為NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄，
故答案為：NH₄OOC（CH₂）₄-COONH₄；
（3）C為HOOC-（CH₂）₄-COOH，一種與C互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基的化合物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）反應①的化學方程式，反應②的化學方程式，
故答案為：、；
（5）B為，一定條件下，能與HCl發(fā)生取代反應，故選b；
（6）以苯為原料合成，可以用苯與氯氣發(fā)生取代，再堿性水解、酸化，再與氫氣加成可得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力，本題涉及到有機物性質、有機官能團，合成路線流程圖設計與表達，重點考查課學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求，題目難度中等．