Question

某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料經(jīng)過如下轉(zhuǎn)化關系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)．其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，H是一種功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）寫出結構簡式：B

 

；扁桃酸

 

．
（2）反應②的反應類型為：

 

．發(fā)生反應③的條件為加入

 

．反應步驟③與④不能對換，其理由是

 

．
（3）寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：

 

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：

 

．
（5）寫出符合下列條件G的三種同分異構體的結構簡式

 

：
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；
②苯環(huán)上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；
③結構中不含醇羥基和酚羥基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A與氯氣反應生成B，由B的分子式可知應發(fā)生取代反應，故A分子式為C₇H₈，則A為，B水解得到C，C氧化得到D，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應生成扁桃酸，則扁桃酸為，F(xiàn)發(fā)生反應信息Ⅲ的反應生成G（），故F為，結合轉(zhuǎn)化關系可知，E為，發(fā)生縮聚反應生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A與氯氣反應生成B，由B的分子式可知應發(fā)生取代反應，故A分子式為C₇H₈，則A為，B水解得到C，C氧化得到D，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應生成扁桃酸，則扁桃酸為，F(xiàn)發(fā)生反應信息Ⅲ的反應生成G（），故F為，結合轉(zhuǎn)化關系可知，E為，發(fā)生縮聚反應生成H為，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為：，扁桃酸結構簡式為：，
故答案為：；；
（2）反應②為醛基與HCN發(fā)生加成反應，反應③是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，酸性高錳酸鉀具有強氧化性，如果對換，氨基將被氧化，
故答案為：加成反應；酸性高錳酸鉀溶液；如果對換，氨基將被氧化；
（3）D與銀氨溶液反應的化學方程式：，
故答案為：；
（4）反應⑤的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）G（）的三種同分異構體的結構簡式符合下列條件：①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；②苯環(huán)上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；③結構中不含醇羥基和酚羥基，則為：等，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，推斷A為甲苯是關鍵，注意根據(jù)官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進行推斷，是對有機知識的綜合運用，是熱點題型．