Question

【題目】苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm－3)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機合成中間體等。制備苯甲酸乙酯的過程如下：

(1)制備粗產(chǎn)品：如圖所示裝置中，于50 mL圓底燒瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr＝122)、20 mL乙醇(Mr＝46，密度0.79 g·cm－3)、15 mL環(huán)己烷、3 mL濃硫酸，搖勻，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流約2 h，反應(yīng)基本完成。記錄體積，繼續(xù)蒸出多余環(huán)己烷和醇(從分水器中放出)。

(2)粗產(chǎn)品純化：加水30 mL，分批加入固體NaHCO3，分液，然后水層用20 mL石油醚分兩次萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥�；厥帐�油醚，加熱精餾，收集210～213 ℃餾分。

相關(guān)數(shù)據(jù)如下：

沸點(℃，1 atm)
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	環(huán)己烷	共沸物(環(huán)己烷—水—乙醇)
249	212.6	40～80	100	78.3	80.75	62.6

根據(jù)以上信息和裝置圖回答下述實驗室制備有關(guān)問題：

(1)寫出制備苯甲酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________，儀器a的名稱______________，b口為冷凝水的_____________（填“進(jìn)水口”或“出水口”）。

(2)請說出在本實驗中可以采取的能提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的方法_________________(寫出任意一種即可)。

(3)如何利用實驗現(xiàn)象判斷反應(yīng)已基本完成______________________________________。

(4)固體NaHCO3的作用______________________________，加入固體NaHCO3時的實驗操作所用到的主要玻璃儀器為____________________。

(5)經(jīng)精餾得210～213℃餾分7.0 mL，則實驗中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為__________。

Answer 1

【答案】H2O(球形)冷凝管進(jìn)水口加入環(huán)己烷形成水—乙醇—環(huán)己烷三元共沸物分離反應(yīng)過程中生成的水(或加過量乙醇 或使用分水器及時分離生成的水)加熱回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸分液漏斗74.7%

【解析】

（1）.根據(jù)題干信息可知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為球形冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為進(jìn)水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)影響平衡移動的因素可確定提高苯甲酸乙酸產(chǎn)率的方法；

（3）.根據(jù)分水器中水位判斷反應(yīng)是否基本完成；

（4）.碳酸氫鈉能和酸反應(yīng)；加人固體NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗；

（5）.根據(jù)苯甲酸的質(zhì)量計算理論上生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量，該反應(yīng)的產(chǎn)率等于實際值與理論值的比。

（1）.根據(jù)題干信息可知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，化學(xué)反應(yīng)方程式為：H2O，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為（球形）冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果更好可判斷出b口的作用為進(jìn)水口，故答案為：H2O；（球形）冷凝管；進(jìn)水口；

（2）.苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以要提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率的方法有：加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應(yīng)過程中生成的水、加過量的乙醇、使用分水器及時分離出生成的水等，故答案為：加入環(huán)己烷形成水-乙醇-環(huán)己烷三元共沸物分離反應(yīng)過程中生成的水(或加過量乙醇 或使用分水器及時分離生成的水)；

（3）.苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判斷反應(yīng)已基本完成的方法是加熱回流至分水器中水位不再上升，故答案為：加熱回流至分水器中水位不再上升；

（4）.碳酸氫鈉能和硫酸及苯甲酸反應(yīng)生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸，加人固體NaHCO3后進(jìn)行分液，所以要用到分液漏斗，故答案為：中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸；分液漏斗；

（5）.8.0g的苯甲酸和乙醇反應(yīng)理論上生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量=×150g/mol=9.84g，實際上苯甲酸乙酯的質(zhì)量=1.05g/mL×7mL=7.35g，則該實驗中苯甲酸乙酯的產(chǎn)率為=×100%=74.7%，故答案為：74.7%。