Question

已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，易發(fā)生下列變化，生成較穩(wěn)定物質(zhì)，如圖1．A～F是六種有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖2，請(qǐng)根據(jù)要求回答：
（1）C中含有的官能團(tuán)是

 

（填名稱）．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

，此反應(yīng)的類型是

 

．
（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

 

．
（4）F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（6）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

 

種，其中核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)圖片知，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COOH和醇，因?yàn)閮蓚�(gè)-OH連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易失水生成醛基，所以A發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COOH和CH₃CHO，C能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，D和酸反應(yīng)生成E，則D是CH₃COONa、C是CH₃CHO，E是CH₃COOH，B和稀硫酸加熱生成乙酸和F，說(shuō)明B是酯，F(xiàn)是醇，
B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=

162-16×2

13

=10，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，則F的分子式為C₈H₈O，F(xiàn)分子中不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，說(shuō)明F中還有一個(gè)碳碳雙鍵，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳水解，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：據(jù)圖片知，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃COOH和醇，因?yàn)閮蓚�(gè)-OH連在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易失水生成醛基，所以A發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COOH和CH₃CHO，C能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，D和酸反應(yīng)生成E，則D是CH₃COONa、C是CH₃CHO，E是CH₃COOH，B和稀硫酸加熱生成乙酸和F，說(shuō)明B是酯，F(xiàn)是醇，
B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=

162-16×2

13

=10，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，則F的分子式為C₈H₈O，F(xiàn)分子中不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，說(shuō)明F中還有一個(gè)碳碳雙鍵，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有碳碳水解，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）C是CH₃CHO，C中含有的官能團(tuán)是醛基，故答案為：醛基；
（2）反應(yīng)①為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaBr+H₂O，

故答案為：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH

△

CH₃CHO+CH₃COONa+NaBr+H₂O；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（3）通過(guò)以上分析知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）通過(guò)以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
 故答案為：；
（6）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明F的同分異構(gòu)體中含有醛基，如果取代基為-CH₃CHO有一種結(jié)構(gòu)，如果含有-CH₃、-CHO，有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4種，其中核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是，


故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析問題、推斷能力，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意“兩個(gè)羥基連接同一碳原子上不穩(wěn)定”，兩個(gè)羥基易變成醛基，同時(shí)考查學(xué)生獲取信息、利用信息能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．