Question

薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H_l0O₃，其分子模型如圖2所示（圖2中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：
（1）根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）．請回答同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mo該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代產(chǎn)物．
（3）從（2）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖1中的A．
已知E中含有14個碳原子．寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型．①A→B

 

．反應(yīng)類型：

 

．②B+D→E

 

．反應(yīng)類型：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價結(jié)構(gòu)可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)；
（2）水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，則還含有2個-OH，④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物，則3個取代基相鄰且-CHO處于2個羥基之間，或3個取代基處于間位；
（3）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為．

解答： 解：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球為氧原子．根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價結(jié)構(gòu)可知，連接兩個苯環(huán)的基團為酯基，有1個-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（2）水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，則還含有2個-OH，④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物，則3個取代基相鄰且-CHO處于2個羥基之間，或3個取代基處于間位，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：和，故答案為：2；
（3）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為，
①A→B發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：+H₂

催化劑

△

，
故答案為：+H₂

催化劑

△

；加成反應(yīng)；
②B+D→E發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：；酯化反應(yīng)．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機物推斷與合成、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．