Question

6．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)．
2R-C≡C-H$\stackrel{催化劑}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值．下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D 的化學(xué)名稱為苯乙炔．
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol．
（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂．
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫出其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的化學(xué)名稱為苯乙炔，
故答案為：；苯乙炔；
（2）根據(jù)以上分析，①為A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，③為C脫去2分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳三鍵得到D，
故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣4mol，
故答案為：；4；
（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂；
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：中任意2種；
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、對(duì)信息的獲取與遷移運(yùn)用等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，是有機(jī)化學(xué)�？碱}型，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．