Question

阿明洛芬屬于苯甲酸類抗炎藥，其鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成線路．

（1）寫出下列反應類型：①

 

，④

 

．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式E：

 

（3）在上述反應步驟中涉及到的有機物A～G中沒有手性碳原子的是

 

（填化合物的序號）．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由合成圖可知，A轉(zhuǎn)化成B，A中亞甲基的1個H被甲基取代，則Me為甲基，該反應為取代反應；D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答（1）（2）；
（3）碳原子與四個不同的原子或原子團相連，則該碳原子為手性碳原子，據(jù)此對有機物A～G進行判斷是否含有手性碳原子．

解答： 解：由合成圖可知，A轉(zhuǎn)化成B，A中亞甲基的1個H被甲基取代，則Me為甲基，該反應為取代反應；D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)分析可知，反應①為取代反應；反應④中，硝基與氫氣發(fā)生還原反應生成氨基，
故答案為：取代反應；還原反應；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：； 
 （3）手性碳原子上必須連接4個不同的原子或原子團，A中苯環(huán)及側(cè)鏈碳都沒有手性碳原子；B中直接與苯環(huán)相連的C為手性碳原子；C中直接與苯環(huán)相連的C為手性碳原子；D中直接與苯環(huán)相連的C為手性碳原子；E為，直接與苯環(huán)相連的C為手性碳原子；F中直接與苯環(huán)相連的C為手性碳原子；G中直接與苯環(huán)相連的碳原子為手性碳原子，所以沒有手性碳原子的為A，
故答案為：A．

點評：本題以有機物的合成考查有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，熟悉合成圖中的反應條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，注意熟練掌握常見有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系．