Question

【題目】福韋酯(TDF)主要用于治療艾滋病毒(HIV)感染，化合物W是合成TDF的重要中間體，其合成路線如圖所示。

完成下列填空：

(1)N所含官能團(tuán)的名稱是______________；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。

(2)X可用苯的一種同系物制備，所需的無機(jī)試劑與條件是____________________。

(3)寫出檢驗(yàn)W中是否有殘留甲醛的化學(xué)方程式____________________________________。

(4)①②的目的是_______________________。

(5)寫出M符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。_______________

i. 與M具有相同官能團(tuán) ii. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)寫出用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線_______________________ 。

Answer 1

【答案】羥基、氯原子 Br2 光照 HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O 保護(hù)羥基，使其不與HCl發(fā)生取代 HCOOCH2CH2CH2OH

【解析】

（1）所含官能團(tuán)的名稱是（-OH）羥基和（-Cl）氯原子。

（2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照條件下取代甲基上的氫原子制得。

（3）檢驗(yàn)醛基的方法：用新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的說明含有醛基。

（4）①②的目的是保護(hù)羥基，使其不與HCl發(fā)生取代。

（5）與M具有相同官能團(tuán) ，說明該物質(zhì)中有羥基和酯基 ，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，說明有醛基。

（6）用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線為：

。

（1） ，所含官能團(tuán)的名稱是（-OH）羥基和（-Cl）氯原子，根據(jù)逆推出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：羥基、氯原子；。

（2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照條件下取代甲基上的氫原子制得，故答案為：Br2 ；光照。

（3）檢驗(yàn)醛基的方法：用新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的說明含有醛基，反應(yīng)的方程式為：HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O，故答案為：HCHO + 4Cu(OH)2 2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O。

（4）①②的目的是保護(hù)羥基，使其不與HCl發(fā)生取代，故答案為：保護(hù)羥基，使其不與HCl發(fā)生取代。

（5）M為，與M具有相同官能團(tuán) ，說明該物質(zhì)中有羥基和酯基 ，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，說明有醛基， 故符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH2OH，故答案為：HCOOCH2CH2CH2OH。

（6）用M為原料制備聚丙烯酸()的合成路線為：

，故答案為：

。