Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板凝固抑制劑，其合成路線如圖：

回答下列問題：

化合物D和F中的含氧官能團(tuán)分別為 ______ 和 ______ 填名稱．

有機(jī)反應(yīng)類型：： ______ ；： ______ ．

反應(yīng)的化學(xué)方程式 ______ ．

化合物是D的一種同系物，在H的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______ ．

分子中只含1個(gè)環(huán)，且有4中不同環(huán)境的H；可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

根據(jù)已有知識(shí)，并結(jié)合本題信息，以為起始原料，其他試劑任選，設(shè)計(jì)制備化合物的合成路線圖． ______

合成路線圖示例如下：．

Answer 1

【答案】醛基 酯基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) +CH3OH+H2O

【解析】

(1)由化合物D()和F()的結(jié)構(gòu)結(jié)合常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)分析判斷；

(2)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比C、F、G的結(jié)構(gòu)可知，F中Br原子被取代；

(3)反應(yīng)E→F是羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；

(4)化合物的同分異構(gòu)體滿足：可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，分子中只含1個(gè)環(huán)，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環(huán)境的H，故氯原子不可能連接苯環(huán)，故只能有2個(gè)取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為，且與酚羥基處于對(duì)位；

合成化合物應(yīng)先制備，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中的轉(zhuǎn)化可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再與反應(yīng)得到，堿性條件下水解得到，酸化得到 ，據(jù)此分析解答。

(1)由化合物D()和F()的結(jié)構(gòu)可知，D中含氧官能團(tuán)為醛基，F中含氧官能團(tuán)為酯基，故答案為：醛基；酯基；

(2)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對(duì)比C、F、G的結(jié)構(gòu)可知，F中Br原子被取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)E→F是羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CH3OH +H2O， 故答案為：+CH3OH +H2O；

化合物的同分異構(gòu)體滿足：可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，分子中只含1個(gè)環(huán)，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環(huán)境的H，故氯原子不可能連接苯環(huán)，故只能有2個(gè)取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為，且與酚羥基處于對(duì)位，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(5)制備化合物應(yīng)先制備，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中的轉(zhuǎn)化可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再與反應(yīng)得到，堿性條件下水解得到，酸化得到 ，再發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì)，合成路線流程圖為：， 故答案為：。