Question

【題目】鹽酸厄洛替尼是一種治療肺癌的藥物，以芳香化合物A為原料，制備其中間體H的合成路線如下：

已知：B、D、E、F均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱__________________。

（2）由A生成C的反應(yīng)類型為__________________。

（3）B、G的結(jié)構(gòu)簡式依次為__________________、__________________。

（4）D生成E的化學(xué)方程式為______________________________________________________。

（5）H中含氧官能團(tuán)名稱為_________________。

（6）芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1

（7）2-氨基苯乙醚（）可用作染料、香料、醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備2-氨基苯乙醚的合成路線____________________________（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】鄰苯二酚（或1,2-苯二酚） 加成反應(yīng) 羧基、醚鍵 、

【解析】

A和B反應(yīng)生成，結(jié)合A的化學(xué)式為C6H6O2和B的化學(xué)式為C2H2O3及B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知A為，B為，在空氣中催化氧化生成的D化學(xué)式為C7H6O3，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D應(yīng)為；G→H是將-NO2還原為-NH2，F→G應(yīng)該是將-CHO氧化為-COOH，則E→F是發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上引入-NO2，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，F為，G為，據(jù)此分析解題。

(1)由分析知A為，其化學(xué)名稱為鄰苯二酚(或1，2-苯二酚)；

(2)結(jié)合A、B和C的化學(xué)式的結(jié)構(gòu)可知，由A生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(3)由分析知：B、G的結(jié)構(gòu)簡式依次為、；

(4)和BrCH2CH2OCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為；

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)名稱為羧基、醚鍵；

(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體X是芳香化合物，說明分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，另外：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯基；③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)可能是或；

(7)2-氨基苯乙醚()結(jié)構(gòu)中的-NH2，可由硝基還原得到，而苯環(huán)上的CH3CH2O-可由苯酚與CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)得到，而乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)可以得到CH3CH2Br，則苯酚和乙醇為起始原料制備2-氨基苯乙醚的合成路線為。