Question

已知，有機玻璃可按下列路線合成：

試寫出：
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：

 

、

 

．
（2）B→C、E→F的反應類型分別為：

 

、

 

．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：C→D

 

；G+F→H

 

．
（4）寫出滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體：

 

．（不考慮立體異構(gòu)，不包括環(huán)狀化合物）
①屬于酯類  ②能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由H發(fā)生加聚反應生成的高聚物結(jié)構(gòu)可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則G、F發(fā)生酯化反應生成H，故G、F分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，而CO和氫氣反應生成G，則G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH．D→E轉(zhuǎn)化發(fā)生信息中C=O雙鍵與HCN的加成反應、水解反應生成E，而E中羧基、羥基連接碳原子碳原子上，E轉(zhuǎn)化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知應是發(fā)生消去反應，故E為（CH₃）₂C（OH）COOH，則D為，A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，則A中含有不飽和鍵，根據(jù)B的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B為鹵代烴，發(fā)生水解反應生成C，C中含有羥基，C發(fā)生氧化反應生成D，故B為CH₃CH（Br）CH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：由H發(fā)生加聚反應生成的高聚物結(jié)構(gòu)可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則G、F發(fā)生酯化反應生成H，故G、F分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，而CO和氫氣反應生成G，則G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH．D→E轉(zhuǎn)化發(fā)生信息中C=O雙鍵與HCN的加成反應、水解反應生成E，而E中羧基、羥基連接碳原子碳原子上，E轉(zhuǎn)化生成F，由F的結(jié)構(gòu)可知應是發(fā)生消去反應，故E為（CH₃）₂C（OH）COOH，則D為，A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，則A中含有不飽和鍵，根據(jù)B的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B為鹵代烴，發(fā)生水解反應生成C，C中含有羥基，C發(fā)生氧化反應生成D，故B為CH₃CH（Br）CH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應，也屬于取代反應，E→F發(fā)生醇的消去反應，故答案為：水解反應或取代反應；消去反應；
（3）C→D的反應方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
G+F→H的反應方程式為：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH

H+

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（4）F為CH₂=C（CH₃）COOH，滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)，不包括環(huán)狀化合物）：①屬于酯類 ②能發(fā)生銀鏡反應，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，注意根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)、分子式及反應條件，采取逆推法、正推法相結(jié)合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．