Question

19．（1）分子式為C₂H₄O₂的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有和兩種．為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定，物理方法可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法．
（2）有機(jī)物A常用于食品行業(yè)．已知9.0g A在足量O₂中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O₂．

①A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是90，則A的分子式是C₃H₆O₃．
②A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)名稱是羧基．
③A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 （1）紅外光譜確定物質(zhì)中存在的化學(xué)鍵類型和官能團(tuán)種類，核磁共振氫譜確定物質(zhì)中存在氫原子種類及氫原子個(gè)數(shù)比；
（2）①根據(jù)圖知，其相對(duì)分子質(zhì)量等于其最大荷質(zhì)比；9.0g A的物質(zhì)的量為0.1mol，其在足量O₂中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸吸收水蒸氣、堿石灰吸收二氧化碳，濃硫酸和堿石灰分別增重5.4g和13.2g，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol、n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，則n（H）=0.6MOL、n（C）=0.3mol，A與氫原子、C原子個(gè)數(shù)之比等于其物質(zhì)的量之比=0.1mol：0.6mol：0.3mol=1：6：3，O原子個(gè)數(shù)=$\frac{90-1×6-12×3}{16}$=3；
②能和碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基；     
③A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，說(shuō)明A中含有一個(gè)-OH、一個(gè)-COOH、一個(gè)次亞甲基、一個(gè)甲基．

解答 解：（1）通過(guò)紅外光譜法可知分子中成鍵特點(diǎn)和官能團(tuán)，通過(guò)核磁共振氫譜法可以知道分子中含有幾種環(huán)境的氫，所以對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定可以選用紅外光譜法或；
故答案為：紅外光譜法；核磁共振氫譜法；
（2）①根據(jù)圖知，其相對(duì)分子質(zhì)量等于其最大荷質(zhì)比，所以其相對(duì)分子質(zhì)量為90；9.0g A的物質(zhì)的量為0.1mol，其在足量O₂中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，濃硫酸吸收水蒸氣、堿石灰吸收二氧化碳，濃硫酸和堿石灰分別增重5.4g和13.2g，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol、n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，則n（H）=0.6MOL、n（C）=0.3mol，A與氫原子、C原子個(gè)數(shù)之比等于其物質(zhì)的量之比=0.1mol：0.6mol：0.3mol=1：6：3，O原子個(gè)數(shù)=$\frac{90-1×6-12×3}{16}$=3，所以其分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：90；C₃H₆O₃；
②能和碳酸氫鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，該物質(zhì)能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以含有羧基，故答案為：羧基；     
③A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1：1：1：3，說(shuō)明A中含有一個(gè)-OH、一個(gè)-COOH、一個(gè)次亞甲基、一個(gè)甲基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、判斷及計(jì)算能力，難點(diǎn)是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定．