Question

下列是利用烴C₃H₆合成有機(jī)高分子E和烴C₆H₁₄的流程圖。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(1)①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有________。
(2)C₆H₁₄的核磁共振氫譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
(3)寫(xiě)出B與新Cu(OH)₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。
(4)D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
①含碳碳雙鍵�、谀芩�解�、勰馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
(5)根據(jù)你所學(xué)知識(shí)和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過(guò)三步可能合成環(huán)己烷(無(wú)機(jī)試劑任選)，寫(xiě)出第一步和第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物質(zhì)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：________、________。

Answer 1

(1)①②⑤

由框圖可知，C₃H₆經(jīng)反應(yīng)①生成C₃H₅Cl，說(shuō)明發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)；而最后由D生成E發(fā)生的是加聚反應(yīng)，再由框圖所給反應(yīng)條件共同推測(cè)，從C₃H₆到E碳碳雙鍵沒(méi)有被破壞，再由A到B，B到C經(jīng)過(guò)了兩步氧化，所以第一步取代反應(yīng)中氯原子取代的是C₃H₆中甲基上的氫原子，這樣可以推出C₃H₆為
CH₂=CHCH_3, C₃H₅Cl為CH₂=CHCH₂Cl，
A為CH₂=CHCH₂OH，B為CH₂=CHCHO，C為CH₂=CHCOOH，D為CH₂=CHCOOCH₃，E為。
由C₆H₁₄的核磁共振氫譜只有兩種峰，推出C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C₃H₇Cl的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHClCH₃。
(1)①是取代反應(yīng)、②是取代反應(yīng)(水解反應(yīng))、③是氧化反應(yīng)、④是氧化反應(yīng)、⑤是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、⑥是加成反應(yīng)。(3)B與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₂=CHCOONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。(4)符合條件的D的同分異構(gòu)體有3種，分別是CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C(CH₃)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)OOCH。(5)由乙醇通過(guò)三步反應(yīng)合成環(huán)己烷，則第一步為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，第二步為乙烯和溴單質(zhì)加成生成1,2－二溴乙烷，第三步為在鈉的條件下，1,2－二溴乙烷發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷。發(fā)生的反應(yīng)為：
CH₃CH₂OH CH₂=CH₂↑+H₂O


點(diǎn)撥：本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體等，意在考查考生提取信息的能力和運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決問(wèn)題的能力。