Question

烴的含氧衍生物A、B 能發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化：

已知A 分子中C、H、O三種元素的原子個數(shù)比為1：1：1．實驗表明A 能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2mol 
CO₂．請回答：
（ l ） A 分子所含官能團的名稱是：

碳碳雙鍵、羧基

，B 的分子式是：

C₄H₆O₅

．
（ 2 ） A 與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A 的結(jié)構(gòu)簡式是：

HOOCCH=CHCOOH

．
（ 3 ） B 在濃硫酸作用下既能與乙醇，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．B 與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

；
B 與乙酸反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)簡式是：

．
（ 4 ） B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C 的結(jié)構(gòu)簡式是：

．
（ 5 ） 寫出與B 含相同官能團的B 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：由A分子中C、H、O三種元素的原子個數(shù)比為1：1：1，實驗表明A能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A中含有-C=C-和2個-COOH，A的相對分子質(zhì)量為116，116-90-24=2，則分子中含有2個H原子，即A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，所以A只能為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對分子質(zhì)量為134，134-116=18，即A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，所以B中含有-OH、-COOH，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：由A分子中C、H、O三種元素的原子個數(shù)比為1：1：1，實驗表明A能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A中含有-C=C-和2個-COOH，A的相對分子質(zhì)量為116，116-90-24=2，則分子中含有2個H原子，即A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，所以A只能為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對分子質(zhì)量為134，134-116=18，即A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，所以B中含有-OH、-COOH，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）A中含碳碳雙鍵、羧基，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其分子式為C₄H₆O₅，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，所以A只能為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：HOOCCH=CHCOOH；
（3）B與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為，B 與乙酸反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）B中含有-OH、-COOH，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其含相同官能團的B 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確A、B的結(jié)構(gòu)及A的性質(zhì)、A→B發(fā)生加成是解答本題的突破口，結(jié)合（2）確定A的結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．