Question

【題目】有機(jī)物H（分子式為C10H16O2）用于生產(chǎn)涂料、光學(xué)材料、黏合劑等，可通過(guò)下列路線合成：

已知：①A是一種相對(duì)分子質(zhì)量為42的鏈狀烴；

②羰基合成反應(yīng)：RCH=CH2+CO+H2RCH2CH2CHO或RCH(CH3)CHO。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是__________（系統(tǒng)命名）；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。

（2）D中官能團(tuán)的名稱是__________；DE的反應(yīng)類型是________。

（3）寫出E+GH的化學(xué)方程式：____________。

（4）I是C的同分異構(gòu)體，具有下列特征：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)；②分子中不含甲基。則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（5）下列有關(guān)F和G的說(shuō)法正確的是__________。

a.均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) b.均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

c.均能發(fā)發(fā)生消去反應(yīng) d.在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物相同

（6）參照上述合成路線信息，以乙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備丙酸乙酯的合成路線：__________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 氯原子、羧基 消去反應(yīng) HO(CH2)3CHO a、d

【解析】已知A是一種相對(duì)分子質(zhì)量為42的鏈狀烴，42÷14＝3，則A是丙烯；根據(jù)已知信息②丙烯發(fā)生羰基合成反應(yīng)生成B，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是(CH3)2CHCHO，B中的醛基被氧化生成羧基。C與氯氣在紅磷的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉的從溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)COOH。根據(jù)F的分子式可知F是苯酚，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G是環(huán)己醇。環(huán)己醇和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是丙烯；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CHCHO。（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中官能團(tuán)的名稱是氯原子、羧基 ；D→E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。（3）E+G→H的化學(xué)方程式。（4）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和羥基；②分子中不含甲基。則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO(CH2)3CHO。（5）a.F和G中均含有羥基，均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，a正確；b.環(huán)己醇不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，b錯(cuò)誤；c.苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)，c錯(cuò)誤；d.在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物相同，都是CO2和H2O，d正確，答案選ad；（6）根據(jù)題干信息并依據(jù)逆推法可知以乙烯為原料制備丙酸乙酯的合成路線為。