Question

X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中．1mol X水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且x分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%．
（1）1個Y分子中應該有

 

個氧原子．
（2）X的分子式是

 

．
（3）G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結構簡式

 

．
②E→F的反應類型是

 

反應，該反應的化學方程式為

 

．
③寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：

 

．
i．分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)境結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基．
ii．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應也能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為

200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為81.8%，含O為

200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結構可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，
（1）Y為，Y中含有兩個O原子，故答案為：2；
（2）X為，其分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（3）①通過以上分析知，A的結構簡式為，故答案為：；
②E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，反應方程式為，故答案為：消去；；
③F為，F(xiàn)的同分異構體符合下列條件：
i．分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)境結構，且苯環(huán)上有2個對位取代基，說明含有兩個取代基且位于對位；
ii．一定條件下，該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應也能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有醛基和酚羥基，則符合條件的F同分異構體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查分析推斷能力，以D為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，熟練掌握常見有機物官能團及其性質之間的關系，難點是限制性同分異構體種類的判斷及結構簡式的書寫，題目難度中等．