Question

兩種有機(jī)物A、B分子式均為C11H12O5，A或B在稀H2SO4中加熱均能生成C和D。

已知：①A、B、C、D能與NaHCO3反應(yīng)；

②只有A、C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

③H能使溴水褪色且不含有甲基；

④F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

D能發(fā)生如下變化：

(1)D→H的反應(yīng)類型：______________________________；

D中官能團(tuán)名稱：_________________________________________。

(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。

(3)D→G的化學(xué)方程式：_____________________________________。

(4)B在NaOH溶液中受熱的化學(xué)方程式：________________________________________。

(5)C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________、__________________、________________________。

①苯環(huán)上一鹵代物只有兩種；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

 

Answer 1

【答案】

(1)消去反應(yīng)　羥基、羧基

(2)

(3)

＋2H2O

(5)

　

 

【解析】由D能與NaHCO3反應(yīng)可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH，因此H為CH2===CHCH2COOOH，I為，由D可推知E為，F為OHCCH2CH2COOH，兩個(gè)HOCH2CH2CH2COOH分子脫去兩分子水生成G，形成環(huán)酯，故G為。(1)D→H為消去反應(yīng)。HOCH2CH2CH2COOH中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因?yàn)?/span>D的分子式為C4H8O3，故C中含有苯環(huán)，且有7個(gè)碳原子，由C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO3反應(yīng)可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對位，故C為。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為2HOCH2CH2CH2COOH。(4)由C、D的結(jié)構(gòu)簡式及B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO3反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2，在NaOH溶液中受熱發(fā)生反應(yīng)生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，再結(jié)合苯環(huán)上一鹵代物只有兩種可知，符合條件的同分異構(gòu)體為