Question

（2010?南寧二模）有機(jī)物A為常用藥中的主要成分，A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，從有機(jī)物A出發(fā)可發(fā)生右圖所示的一系列反應(yīng)．如圖所示的一系列反應(yīng)．

（1）反應(yīng)①、②都屬于取代反應(yīng)．其中①是

水解

反應(yīng)，②是

酯化

反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)名稱(chēng)）．
（2）B有兩種同分異構(gòu)體，且都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HCOOCH₃

、

HO-CH₂CHO

．
（3）寫(xiě)出A與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：

．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

．
（5）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的C的同分異構(gòu)體共有

2

種．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物
（6）從（5）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，寫(xiě)出與銀氨溶液反應(yīng)的方程式

．

Answer 1

分析：A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基，能在濃硫酸作用下水解，說(shuō)明含有酯基，生成B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，能與乙醇發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)為CH₃COOH，則A應(yīng)為，C為，由于酚羥基的酸性比碳酸弱，則D為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有羧基，能在濃硫酸作用下水解，說(shuō)明含有酯基，生成B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，能與乙醇發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)為CH₃COOH，則A應(yīng)為，C為，由于酚羥基的酸性比碳酸弱，則D為，
（1）反應(yīng)①為酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)②為乙酸的酯化反應(yīng)，故答案為：水解；酯化；
（2）B為CH₃COOH，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可為HCOOCH₃、HO-CH₂CHO，故答案為：HCOOCH₃；HO-CH₂CHO；
（3）A為，可在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）由以上分析可知C為，故答案為：；
（5）①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，不含酯基；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有兩個(gè)酸性官能團(tuán)；④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，苯環(huán)上有兩種性質(zhì)不同的氫原子，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有、，

故答案為：2；
（6）與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，涉及酚、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息推斷B的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進(jìn)行順推可得其它物質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．