Question

19．含撲熱息痛高分子藥物是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，解熱作用與阿司匹林相似，其合成流程圖如圖，其制備過程中還可制得高分子材料E，

已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：．
II．
III．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）②的反應(yīng)類型為加成
（3）寫出C₆H₆O一種用途殺菌消毒
（4）D物質(zhì)其質(zhì)譜圖顯示相對分子質(zhì)量為100，通過燃燒實(shí)驗(yàn)得知10.0g該物質(zhì)完全燃燒得到22.0gCO₂與7.2gH₂O．則D分子中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基
寫出D→E發(fā)生的化學(xué)方程式
（5）寫出含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
（6）寫出所以同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①與D具有相同官能團(tuán)
②能發(fā)生眼鏡反應(yīng)
③H核磁共振譜中有四種不同環(huán)境的氫原子比例分別為1：2：2：3．

Answer 1

分析 B和HCN反應(yīng)生成CH₃C（OH）CNCH₃，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮和苯酚，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，D物質(zhì)其質(zhì)譜圖顯示相對分子質(zhì)量為100，10gD的物質(zhì)的量=$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，生成二氧化碳的物質(zhì)的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，生成水的物質(zhì)的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，
則D分子中含有5個(gè)C原子、8個(gè)H原子，D的相對分子質(zhì)量為100，則D中還含有O原子，O原子個(gè)數(shù)=$\frac{100-12×5-1×8}{16}$=2，所以D的分子式為C₅H₈O₂，其不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=3，D能發(fā)生加聚反應(yīng)說明含有碳碳雙鍵或三鍵，酸性條件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，同時(shí)自身發(fā)生消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，
根據(jù)題給信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COCl，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成含撲熱息痛高分子藥物，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，G和撲熱息痛反應(yīng)生成H，則撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：B和HCN反應(yīng)生成CH₃C（OH）CNCH₃，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮和苯酚，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，D物質(zhì)其質(zhì)譜圖顯示相對分子質(zhì)量為100，10gD的物質(zhì)的量=$\frac{10g}{100g/mol}$=0.1mol，生成二氧化碳的物質(zhì)的量=$\frac{22.0g}{44g/mol}$=0.5mol，生成水的物質(zhì)的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，
則D分子中含有5個(gè)C原子、8個(gè)H原子，D的相對分子質(zhì)量為100，則D中還含有O原子，O原子個(gè)數(shù)=$\frac{100-12×5-1×8}{16}$=2，所以D的分子式為C₅H₈O₂，其不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=3，D能發(fā)生加聚反應(yīng)說明含有碳碳雙鍵或三鍵，酸性條件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，同時(shí)自身發(fā)生消去反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，
根據(jù)題給信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COCl，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成含撲熱息痛高分子藥物，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，G和撲熱息痛反應(yīng)生成H，則撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，撲熱息痛結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）通過以上分析知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成；
（3）C₆H₆O為苯酚，能殺菌消毒，故答案為：殺菌消毒；
（4）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；；
（5）含撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（6）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D的同分異構(gòu)體符合下列條件，①與D具有相同官能團(tuán)說明含有酯基和碳碳雙鍵，②能發(fā)生眼鏡反應(yīng)，說明含有甲酯基，③H核磁共振譜中有四種不同環(huán)境的氫原子比例分別為1：2：2：3，說明該分子中含有4種類型的H原子，符合條件的D的同分異構(gòu)體有，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析能力、推斷能力，以CH₃C（OH）CNCH₃為突破口采用正逆結(jié)合的方法推導(dǎo)，知道常見有機(jī)物的官能團(tuán)及能夠發(fā)生的反應(yīng)，注意結(jié)合題給信息分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．