Question

11．科學家于1978年制得一種物質A，A可看作是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得．A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色．A中氫原子被1個氯原子取代只得一種物質．一定量的C完全燃燒所得的H₂O和CO₂的物質的量之比為1.25：1；C的同分異構體不超過3種，而C的二溴代物為3種．一定量的B完全燃燒生成的CO₂和H₂O的物質的量之比為2．B的相對分子質量大于26，小于78．試回答下列問題：
（1）B的分子式為C₄H₄．
（2）寫出C的3種二溴代物的結構簡式：、、．
（3）A的分子式為C₂₀H₃₆；A的結構簡式為．

Answer 1

分析 B完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數可能為3，4，5，又烴中氫原子個數為偶數，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數為偶數，結合烴中氫、碳原子數最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，據此分析解答．

解答 解：B完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數可能為3，4，5，又烴中氫原子個數為偶數，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數為偶數，結合烴中氫、碳原子數最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，
（1）通過以上分析知，B的分子式為C₄H₄，故答案為：C₄H₄；
（2）C為：CH（CH₃）₃，C的二溴代物結構簡式為、、，故答案為：；；；
（3）通過以上分析知，A的分子式為C₂₀H₃₆，結構簡式為，故答案為：C₂₀H₃₆；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及獲取信息利用信息能力，正確判斷B結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等．