Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路線之一如下：

請回答下列問題：
(1)A所含官能團(tuán)的名稱是           。
(2)A催化氫化得，寫出z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：       。
(3)、的反應(yīng)類型分別為             、              。
(4)的化學(xué)方程式為                。
(5)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
(6)B的分子式為               。
寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（1）羰基、羧基   （各1分，共2分）
（2）
或（2分，無條件或未配平各扣1分）
（3）消去反應(yīng)     酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）    （各1分，共2分）
（4）（2分，無條件或未配平各扣1分）
（5）（2分）
（6）  C₈H₁₄O₃   （2分）      （2分）

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A所含有的官能團(tuán)名稱為羰基和羧基。
（2）A催化氫化是在羰基上的加成反應(yīng)，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為。Z分子含有羧基和羥基，可以發(fā)生自身的縮聚反應(yīng)，因此該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
（3）B→C和E→F的反應(yīng)類型根據(jù)反應(yīng)條件可判斷，分別是取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。
（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羧基和溴原子，所以C在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)C中－COOH也和NaOH反應(yīng)，因此該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（5）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)題中信息方程和G推知為。
（6）B的分子式根據(jù)不飽和度為C₈H₁₄O₃，滿足條件的同分異構(gòu)體，根據(jù)核磁共振氫譜2個(gè)吸收峰和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，分子中應(yīng)該含有兩個(gè)醛基，碳架高度對稱，即結(jié)構(gòu)簡式是。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。