Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

已知：有機(jī)化合物中與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子稱手性碳原子。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)已知①是水解反應(yīng)，則分子中手性碳原子數(shù)是________。

(2)在加熱、鹽酸催化的條件下生成，寫(xiě)出②的化學(xué)方程式________。

(3)有機(jī)物中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

(4)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)④是綠色化學(xué)中最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”反應(yīng)，化合物的分子式為________。

(5)同時(shí)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有________種。

①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)下列有關(guān)莫沙朵林的說(shuō)法正確的是________。

A.可以發(fā)生水解、取代、氧化

B.分子只有一個(gè)五元碳環(huán)

C.莫沙朵林最多可以消耗

D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

(7)已知：設(shè)計(jì)由 制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】3 酯基、羥基 加成反應(yīng) 2

【解析】

A經(jīng)過(guò)①水解反應(yīng)，得到B戊糖，B經(jīng)過(guò)②得到C，C為，可知B為：；C經(jīng)過(guò)③，得到D，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由題可知H為，可推出E為；D與G反應(yīng)，經(jīng)過(guò)④得到E，則G為，據(jù)此作答。

(1)根據(jù)分析B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有3個(gè)手性碳原子，即，故答案為：3；

(2)B在加熱、鹽酸催化的條件下生成C，則②的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基，故答案為: 酯基、羥基；

(4)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)；根據(jù)分析可知G為，則分子式為，故答案為：加成反應(yīng)；；

(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說(shuō)明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，故答案為：2；

(6) A.F中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有酰胺并且氮上有氫，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；

B. 根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子只有三個(gè)五元碳環(huán)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C.1mol莫沙朵林含有2個(gè)酯基和1個(gè)酰胺，最多可以消耗3molNaOH，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D. F中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D項(xiàng)正確；

綜上正確的為AD，故答案為：AD；

(7)可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，故答案為:。