Question

已知：

合物Ⅱ可由化合物Ⅰ制備，路線如下：

（1）化合物Ⅲ的化學(xué)式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗

 

molO₂．
（2）寫出轉(zhuǎn)化Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)方程式

 

（注明條件）．
（3）寫出轉(zhuǎn)化Ⅴ→Ⅱ的化學(xué)方程式

 

（不要求注明條件）．
（4）化合物Ⅲ有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體：

 

①遇FeCl₃溶液顯紫色；       ②核磁共振氫譜有3種信號峰；
③苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)．
（5）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定條件下按物質(zhì)的量m：n反應(yīng)合成高分子化合物Ⅶ，且原子轉(zhuǎn)化率為100%，高分子化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：流程中Ⅵ具有酸性，應(yīng)含有羧基，則Ⅴ氧化可生成Ⅱ，說明Ⅴ含有羥基，則Ⅰ與溴水發(fā)生1，4加成，Ⅳ為CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅴ為CH₂OHCH=CHCH₂OH，Ⅵ為HOOCCH=CHCOOH，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：流程中Ⅵ具有酸性，應(yīng)含有羧基，則Ⅴ氧化可生成Ⅱ，說明Ⅴ含有羥基，則Ⅰ與溴水發(fā)生1，4加成，Ⅳ為CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅴ為CH₂OHCH=CHCH₂OH，Ⅵ為HOOCCH=CHCOOH，
（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅲ的化學(xué)式為C₈H₁₀O₂，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗氧氣的物質(zhì)的量為（8+

10

4

-

2

2

）mol=9.5mol，
故答案為：C₈H₁₀O₂；9.5；
（2）Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)為水解反應(yīng)，方程式為CH₂BrCH=CHCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：CH₂BrCH=CHCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaBr；
（3）Ⅴ→Ⅱ?yàn)镃H₂OHCH=CHCH₂OH的氧化反應(yīng)，方程式為CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂→OHCCH=CHCHO+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂→OHCCH=CHCHO+2H₂O；
（4）化合物Ⅲ對應(yīng)的同分異構(gòu)體中，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基； ②核磁共振氫譜有3種信號峰，則有三種等效氫；③苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合要求的有，故答案為：；
（5）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定條件下按物質(zhì)的量m：n反應(yīng)合成高分子化合物Ⅶ，且原子轉(zhuǎn)化率為100%，說明發(fā)生加聚反應(yīng)，生成物為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查考查有機(jī)物的推斷與合成，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，涉及有機(jī)物手性碳原子、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等，是高考中的常見題型，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的訓(xùn)練，關(guān)鍵熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化．