Question

已知：

①

兩個(gè)醛類物質(zhì)(其中一個(gè)必須在醛基—CHO相鄰C原子上有H原子，俗稱αH)在堿性條件下加熱，可以發(fā)生羰基的加成和消去反應(yīng)，得到不飽和醛。

②

甲苯及其鹵代物是有機(jī)化工的基本原料，由它出發(fā)可制造某些香料、藥物及廣泛應(yīng)用于印刷、電子工業(yè)中的感光樹脂的重要中間體，它們之間的關(guān)系如下圖所示：

圖中B、D、E都能使溴水褪色，E在光等輻射能作用下可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，生成互為同分異構(gòu)體的環(huán)狀化合物F和G；E還可以在一定條件下形成一種優(yōu)質(zhì)高分子感光樹脂的單體。試回答：

(1)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________、C__________、D__________。

(2)反應(yīng)(Ⅰ)的類型是__________，反應(yīng)(Ⅱ)的類型是__________。

(3)完成化學(xué)方程式：A→B：____________________。

(4)同種類、互為同分異構(gòu)體的F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

F____________________、G____________________。

(5)已知

如果E→H反應(yīng)在一定條件下也能實(shí)現(xiàn)的話，請(qǐng)你預(yù)測(cè)所得高分子感光樹脂單體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

Answer 1

(1)

(2)氧化  加成

(4)

解析：由題給信息2可知苯二氯甲烷水解，2個(gè)—Cl先水解成2個(gè)—OH，然后再失水形成羰基，形成苯甲醛(A).和CH₃CHO在堿性條件下發(fā)生羰基加成和消去，由題給信息(1)苯甲醛無(wú)αH，而CH₃CHO有αH，就加到苯甲醛的羰基氧原子上，余下部分加到碳原子上，再失去一分子水形成不飽和醛CHCHO，稱為肉桂醛(即B).B中含有—CHO官能團(tuán)，既能被氧化到羧酸又能被還原到醇，還含有C=C官能團(tuán).BD，D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但能使溴水褪色，D為  ，C是B和2 mol H₂反應(yīng)所得，C為.B(C₉H₈O)和銀氨溶液反應(yīng)酸化后得E(C₉H₈O₂)，可知E為  .E→J和CH₃OH的酯化，J是 .E→H結(jié)合題(5)所給信息，生成肉桂酸乙烯酯.E的光照二聚體則是互為同分異構(gòu)體的F和G，它們是通過E中雙鍵打開，然后對(duì)接起來生成兩種環(huán)丁烷的衍生物，依據(jù)其中羥基和苯環(huán)的相對(duì)位置形成不同的空間結(jié)構(gòu).