Question

【題目】藥物他達(dá)拉菲的合成路線(xiàn)之一如下：

已知：

①Me代表。

②以磷酸三乙酯為催化劑，乙酸蒸氣在750℃左右、12kPa壓力下，經(jīng)過(guò)熱裂解脫水制得乙烯酮，進(jìn)一步聚合生成雙乙烯酮，反應(yīng)式如下：

CH3COOHCH2CO+H2O

2CH2CO

③2ClCH2COCl

回答下列問(wèn)題：

中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；雙乙烯酮中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為________。

的分子式是________，B的核磁共振氫譜圖中有________組峰，第二步生成的小分子產(chǎn)物的化學(xué)式為________。

在濃硫酸、加熱條件下生成磷酸三乙酯的化學(xué)方程式為________。

比B分子多兩個(gè)氫原子的C分子有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①與溶液混合顯色；

②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③在稀硫酸溶液作用下能發(fā)生水解反應(yīng)。

請(qǐng)寫(xiě)出以電石為起始原料合成乙烯酮的路線(xiàn)。

要求：①有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；②其他試劑自選；③合成路線(xiàn)不超過(guò)四步________。

Answer 1

【答案】 酯基 5 HCl H3PO4+3CH3CH2OH(CH3CH2O)3PO+3H2O 、、 CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O

【解析】

藥物他達(dá)拉菲的合成路線(xiàn)為：B的醛基與A脫水生成T1，第二步是ClCH2COCl的-OCCH2Cl取代了T1 N上的H生成T2，第三步是MeNH2以取代了T2分子內(nèi)的Cl和-OMe后成環(huán)，制得藥物他達(dá)拉菲。

(1)根據(jù)可知其官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)雙乙烯酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為酯基；

故答案為：；酯基；

(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的分子式為；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知B的核磁共振氫譜圖中有5組峰；根據(jù)和的結(jié)構(gòu)分析可知第二步生成的小分子產(chǎn)物的化學(xué)式為HCl；

故答案為：；5；HCl；

(3)磷酸為三元酸，可以與乙醇按物質(zhì)的量之比的比例反應(yīng)產(chǎn)生磷酸三乙酯，對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

(4)比B分子多兩個(gè)氫原子的C分子的分子式為，與溶液混合顯色，說(shuō)明有羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，在稀硫酸溶液作用下能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，故對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)為、、；

故答案為：、、；

(5)欲合成乙烯酮，則需要合成醋酸，合成醋酸則需要合成乙醛，所以合成路線(xiàn)如下：CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O；

故答案為：CaC2HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH2=C=O。