Question

（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，其合成路線如下：

已知：①A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
②RCH═CH₂+CO+H₂

PbCl2

RCH₂CH₂CHO
③ 
④
（1）A的名稱(chēng)為

 

（2）G中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為

 

（3）D的分子中含有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（4）E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（5）寫(xiě)出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上：b．分子中含--OH
（6）正戊醇可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程示意圖示例如下：CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CHCH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則F為（CH₃）₂CHCH₂COOH，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知E為（CH₃）₂CHCH₂CHO，D為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CHCH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則F為（CH₃）₂CHCH₂COOH，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知E為（CH₃）₂CHCH₂CHO，D為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）A為，名稱(chēng)為3-甲基苯酚，故答案為：3-甲基苯酚；
（2）由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為：酯基，故答案為：酯基；
（3）D為（CH₃）₂C=CH₂，分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故答案為：2；
（4）E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的A（）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，含有2個(gè)碳碳三鍵，b．分子中含-OH，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（6）以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．