Question

2004年是俄國化學(xué)家馬科尼可夫（V．V．Markovnikov，1838-1904）逝世100周年．馬科尼可夫因提出不對稱烯烴的加成規(guī)則（Markovnikov Rule）而著稱于世
已知：①CH₃CH₂Br+NaCN

醇

CH₃CH₂CN+NaBr
②
③CH₃CH₂COOH

Br2，P

CH₃CHBrCOOH

回答下列問題：
（1）指出下列有機(jī)反應(yīng)的類型：B→C

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)式

 

，E的結(jié)構(gòu)式

 

；
（3）寫出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式：C→D

 

；
（4）F可以有多種結(jié)構(gòu)．寫出下列情況下F的結(jié)構(gòu)簡式：
①分子式為C₇H₁₂O₅

 

；
②分子內(nèi)含有一個八元環(huán)

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A的結(jié)構(gòu)為CH₃CHBrCH₃，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為（CH₃）₂CBrCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為（CH₃）₂C（CN）COOH，E為（CH₃）₂C （COOH）₂，E與乙二醇反應(yīng)時可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F分子式可以確定其結(jié)構(gòu)，C₇H₁₂O₅的結(jié)構(gòu)簡式為，七元環(huán)狀酯為，據(jù)此分析解答；

解答： 解：根據(jù)丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A的結(jié)構(gòu)為CH₃CHBrCH₃，結(jié)合反應(yīng)信息②可知B為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合反應(yīng)信息③可知C為，結(jié)合反應(yīng)信息可知，D為，E為（CH₃）₂C （COOH）₂，E與乙二醇反應(yīng)時可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物，形成高聚物時F的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F分子式可以確定其結(jié)構(gòu)，C₇H₁₂O₅的結(jié)構(gòu)簡式為，七元環(huán)狀酯為，
（1）B→C是（CH₃）₂CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CBrCOOH，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)式為CH₃CHBrCH₃，E的結(jié)構(gòu)式（CH₃）₂C （COOH）₂，故答案為：CH₃CHBrCH₃，（CH₃）₂C （COOH）₂；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：+NaCN 

醇

NaBr+，
（4）F可以有多種結(jié)構(gòu)：
①F分子式為C₇H₁₂O₅，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成鏈狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②F分子內(nèi)含有一個七元環(huán)，為E與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯得到，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)流程圖中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．