Question

【題目】水楊酸己酯分子式為C13H18O3，具有花果香味，用作化妝品香料的定香劑，也用作煙草香精。它的一種同分異構(gòu)體A具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：

①C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，且1 molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol H2

②F中除了含有1個(gè)苯環(huán)外，還含有1個(gè)五元環(huán)

（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________；寫出G含有的官能團(tuán)的名稱_______________

（2）寫出A和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________；

寫出E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________；

（3）B生成F的反應(yīng)類型是________________；C生成D的反應(yīng)類型是________________；

（4）化合物B有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

_______________________________________________

a.屬于芳香族化合物

b.酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)且其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

c.1 mol該有機(jī)物最多可消耗3molNaOH

Answer 1

【答案】 羧基、醛基 +NaOH+ +2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3 ）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 消去反應(yīng) （寫出任意兩個(gè)即可）

【解析】

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內(nèi)酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol H2，C中有一個(gè)-OH，結(jié)合合成路線圖C中碳鏈結(jié)構(gòu)與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，推得C為。由B和C知A為，據(jù)以上分析解答。

由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子內(nèi)酯化生成F，推出B中含有醇羥基和-COOH，B為。1 molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5 mol H2，C中有一個(gè)-OH，結(jié)合合成路線圖C中碳鏈結(jié)構(gòu)與2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化為醛基，C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，推得C為。由B和C知A為，

（1）由B的結(jié)構(gòu)，知G為，含有官能團(tuán)為羧基、醛基；

（2）E()發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+3NH3；

（3）B生成F的反應(yīng)是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；C生成D的反應(yīng)類型是醇在濃硫酸作用下的消去反應(yīng)；

（4）有題中信息a知分子中含有苯環(huán)，b知有酯基結(jié)合，c知此酯基為酚羥基與羧基形成，且有一個(gè)酚羥基；再結(jié)合酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)且其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可寫出；；三種符合題意的分子。