Question

1．阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128℃～135℃．某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH₃CO）₂O]為主要原料合成阿司匹林，反應原理如下：

制備基本操作流程如下：
醋酸酐+水楊酸$\stackrel{濃硫酸}{→}$$\stackrel{搖勻}{→}$$\stackrel{85℃-90℃加熱}{→}$$\stackrel{冷卻}{→}$$→_{洗滌}^{減壓過濾}$粗產品
主要試劑和產品的物理常數如表所示：

名稱	相對分子質量	熔點或沸點（℃）	水
水楊酸	138	158（熔點）	微溶
醋酸酐	102	139.4（沸點）	易水解
乙酰水楊酸	180	135（熔點）	微溶

請根據以上信息回答下列問題：
（1）制備阿司匹林時，要使用干燥的儀器的原因是防止乙酸酐水解．
（2）合成阿司匹林時，最合適的加熱方法是水浴加熱．
（3）提純粗產品流程如下，加熱回流裝置如圖：
粗產品$→_{沸石}^{乙酸乙酯}$$→_{回流}^{加熱}$$\stackrel{趁熱過濾}{→}$$→_{減壓過濾}^{冷卻}$$→_{干燥}^{洗滌}$乙酰楊酸
①沸石的作用是防止暴沸；
②冷凝水的流出方向是c（填“b”或“c”）；
③使用溫度計的目的是便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解．
（4）在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐（ρ=1.08g/cm³），最終稱得產品質量為2.2g，則所得乙酰水楊酸的產率為84.3%（用百分數表示，小數點后一位）．

Answer 1

分析 醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，搖勻后加熱至85℃，然后冷卻、過濾、水洗得到粗產品，然后向粗產品中加入飽和碳酸氫鈉溶液，使乙酰水楊酸轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，從而除去雜質；然后加入濃鹽酸除去剩余的碳酸氫鈉、將乙酰水楊酸鈉轉化為乙酰水楊酸，最后過濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸，
（1）乙酸酐容易發(fā)生水解，故儀器應干燥；
（2）控制溫度在85℃～90℃，溫度低于100℃，應采取水浴加熱；
（3）①沸石可以防止液體在受熱時瀑沸；
②冷凝水流向為“下進上出”，這樣冷卻效果好；
③由于加熱時溫度不能過高，應控制在一定范圍之內，故使用溫度計；
（4）計算理論生成乙酰水楊酸的質量，可計算出產率．

解答 解：（1）乙酸酐容易發(fā)生水解生成乙酸，故儀器應干燥防止乙酸酐水解，
故答案為：防止乙酸酐水解；
（2）控制溫度在85℃～90℃，小于100℃，應使用水浴加熱，
故答案為：水浴加熱；
（3）①沸石可以防止液體在受熱時瀑沸，
故答案為：防止暴沸；
②冷凝水流向為“下進上出”，這樣冷卻效果好，所以冷凝水的流出方向是c，故選c；
③由于加熱時溫度不能過高，應控制在一定范圍之內，故使用溫度計便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解，
故答案為：便于調控加熱溫度，防止乙酰水楊酸受熱分解；
（4）n（水楊酸）=$\frac{2.0g}{138g/mol}$=0.0145mol，n（醋酸酐）=$\frac{5.0mL×1.08g/mL}{102g/mol}$=0.053mol，則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol，產率為$\frac{2.2g}{0.0145mol×180g/mol}$=84.3%，
故答案為：84.3%．

點評 本題考查有機物合成的方案設計與評價，題目難度中等，本題注意把握實驗操作原理，把握題給信息，掌握實驗操作方法，學習中注意積累．