Question

化合物A（分子式為C₉H₉O₂Br）在一定條件下有如下的轉化關系，其中1molC與Na完全反應生成lmolH₂，若與NaHCO₃完全反應能產生1molCO₂，D和E互為同分異構體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)．

（1）寫出A含有官能團的名稱：

 

；
（2）H可能是（寫名稱）

 

；
（3）寫出反②、③的反應類型：②

 

③

 

；
（4）寫出E、G的結構簡式：E

 

  G

 

；
（5）反應⑤的化學方程式：

 

；
（6）同時滿足下列條件的C的同分異構體有

 

種；
①能發(fā)生銀鏡反應；②1mol該物質可以消耗3molNaOH；③苯環(huán)上的一氯代物有3種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，C在濃硫酸、加熱作用下生成D，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，由C與D的相對分子質量可知，C脫去1分子水生成D，發(fā)生消去反應，故D中含有C=C．C在濃硫酸、加熱作用下生成E，由C與E的相對分子質量可知，C脫去1分子水生成D，且E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應是發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，則C分子中羥基與羧基之間相隔3個碳原子，故C為，則E為，D為，A為，C與乙酸發(fā)生酯化反應生成G為，C發(fā)生縮聚反應生成F為，C與H發(fā)生反應生成B，應發(fā)生酯化反應，由相對分子質量可知，H為丙醇或HOCH₂CHO，據此解答．

解答： 解：1molC與Na完全反應生成1molH₂，若與NaHCO₃完全反應也能產生1molCO₂，說明C中含有1個-OH和1個-COOH，C在濃硫酸、加熱作用下生成D，D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，由C與D的相對分子質量可知，C脫去1分子水生成D，發(fā)生消去反應，故D中含有C=C．C在濃硫酸、加熱作用下生成E，由C與E的相對分子質量可知，C脫去1分子水生成D，且E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)，應是發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，則C分子中羥基與羧基之間相隔3個碳原子，故C為，則E為，D為，A為，C與乙酸發(fā)生酯化反應生成G為，C發(fā)生縮聚反應生成F為，C與H發(fā)生反應生成B，應發(fā)生酯化反應，由相對分子質量可知，H為丙醇或HOCH₂CHO，
（1）A為，含有官能團的名稱：羧基、溴原子，故答案為：羧基、溴原子；
（2）由上述分析可知，H可能是1-丙醇，2-丙醇或2-羥基乙醛，故答案為：1-丙醇，2-丙醇或2-羥基乙醛；
（3）反應②屬于酯化反應，也屬于取代反應，反應③屬于消去反應，故答案為：酯化反應或取代反應；消去反應；
（4）由上述分析可知，E的結構簡式為、G的結構簡式：，故答案為：；；
（5）反應⑤的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）同時滿足下列條件的C（）的同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基；②1mol該物質可以消耗3molNaOH，結合①可知，應含有1個酚羥基、1個甲酸與酚形成的酯基，；③苯環(huán)上的一氯代物有3種，苯環(huán)上含有3種H原子，應含有3個不同取代基，為-OH、-OOCH、-CH₂CH₃，當-OH、-OOCH處于鄰位，-CH₂CH₃有4種位置，當-OH、-OOCH處于間位，-CH₂CH₃有4種位置，當-OH、-OOCH處于對位，-CH₂CH₃有2種位置，故共有4+4+2=10種，故答案為：10．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，綜合考查學生分析處理信息、解決問題的能力．對學生的邏輯推理有一定的要求，掌握官能團的性質與轉化是解題關鍵，題目難度中等．