Question

【題目】阿魏酸乙酯是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料，如心血康、利脈膠囊、太太口服液等。現(xiàn)根據(jù)如下流程合成阿魏酸乙酯：

已知：

① E中有兩個甲基，F(xiàn)中沒有亞甲基（一CH2一）

②

③

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的條件為______；反應(yīng)⑨的類型為________；A的名稱為_____（系統(tǒng)命名法）。

（2）由C生成D的過程中，步驟i）的化學(xué)方程式為：_________。

（3） B和D反應(yīng)生成的某種有機(jī)物核磁共振氫譜顯示有3 組吸收峰，該反應(yīng)的化學(xué)方程式

為：__________

（4）G的分子式為_____。

（5）有同學(xué)提出：可用酸性高錳酸鉀溶液檢測反應(yīng)⑧中是否有阿魏酸生成，該說法是否

正確____ （填“是”或“否”）理由是________。

（6）H 有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列要求的所有H 的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式____。

① 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；② 苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

（7）參照上述流程，請寫出由環(huán)戊烯（）制備l,9-壬二酸[HOOC(CH2)7COOH]的合成路線流程圖（其他原料任選）___________。

Answer 1

【答案】 NaOH水溶液，Δ 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 1，3-二氯丙烷 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHCH2(COONH4)2+4Ag↓+2H2O+6NH3 C8H7O3Na 否 因為反應(yīng)物H也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 、

【解析】C中有兩個醛基，則B中應(yīng)該有兩個醇羥基(—CH2OH)即B為HOCH2CH2CH2OH，B→C發(fā)生的是醇的催化氧化，同時 可知A→B為鹵代烴的水解，即A為ClCH2CH2CH2Cl，C與銀氨溶液混合加熱發(fā)生氧化反應(yīng)，酸后的產(chǎn)物D為HOOCCH2COOH；阿魏酸與CH3CH2OH酯化后得到阿魏酸乙酯()；可知阿魏酸的結(jié)構(gòu)為；HOOCCH2COOH和H發(fā)生信息③生成，可知H為；G到H是酸性，將酚鈉轉(zhuǎn)化為酚，則G是；F到G發(fā)生的是信息②反應(yīng)，且F中沒有亞甲基(一CH2一)，則F為；E到F是鹵代烴的消去且E中有兩個甲基，則E的結(jié)構(gòu)為；

(1)反應(yīng)①是ClCH2CH2CH2Cl水解生成HOCH2CH2CH2OH，則其條件為NaOH水溶液并加熱；反應(yīng)⑨是阿魏酸與CH3CH2OH酯化，屬取代反應(yīng)；根據(jù)系統(tǒng)命名法ClCH2CH2CH2Cl的名稱為1，3-二氯丙烷；

(2)OHCCH2CHO與銀氨溶液混合加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHCH2(COONH4)2+4Ag↓+2H2O+6NH3 ；

(3)HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，其中產(chǎn)物核磁共振氫譜顯示有3 組吸收峰，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)的分子式為C8H7O3Na；

(5)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，有機(jī)物H()也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢測反應(yīng)⑧中是否有阿魏酸生成；

(6)① 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基和醛基；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上氫原子只有一種等效氫，同時符合上述要求的所有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、；

(7)結(jié)合信息②和③，由環(huán)戊烯()制備l,9-壬二酸[HOOC(CH2)7COOH]的合成路線為。