Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：

（1）根據(jù)流程圖分析出G的命名 ， 寫(xiě)出C和G反應(yīng)生成D的反應(yīng)方程式
（2）已知B為苯酚，A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)是加成反應(yīng)．A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，則A的分子式為：
（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（4）D→F的反應(yīng)類(lèi)型是 ， 寫(xiě)出D→F的化學(xué)反應(yīng)方程式
（5）符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)有種
①、屬于一元酸類(lèi)化合物，②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基
（6）A有多種合成方法，在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 ， 合成路線的第一步已經(jīng)寫(xiě)出，請(qǐng)?jiān)谙旅婵蛑型瓿珊罄m(xù)的合成路線流程圖：CH3CCOOH

Answer 1

【答案】
（1）甲醇；
（2）C2H2O3
（3）
（4）取代反應(yīng)；
（5）4
（6）
【解析】解：（1）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則G為甲醇，反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是：甲醇； ；
（2.）B為苯酚，A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)是加成反應(yīng)，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，則A為OHC﹣COOH，A的分子式為：C2H2O3 ， 所以答案是：C2H2O3；
（3.）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為 ，
所以答案是： ；
（4.）對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，可知B中﹣OH被溴原子取代生成F，反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是：取代反應(yīng)； ；
（5.）F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類(lèi)化合物，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基，另外取代基為﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，
所以答案是：4；
（6.）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為： ，所以答案是： ．