Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物I的合成路線如圖所示：

已知：

ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH

ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氫、烷基或芳基等)。

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是___。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___。

（3）合成過(guò)程中設(shè)計(jì)步驟①和④的目的是___。

（4）試劑a是___。

（5）下列說(shuō)法正確的是___（選填字母序號(hào)）。

a.物質(zhì)A極易溶于水 b.③反應(yīng)后的試管可以用硝酸洗滌

c.F生成G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) d.物質(zhì)D既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉鈉溶液反應(yīng)

（6）由F與I2在一定條件下反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是___；此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與G互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（7）已知：RCH2BrR-CH=CH-R1

以乙烯起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）___。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 2+O22+2H2O 保護(hù)碳碳雙鍵，防止催化氧化時(shí)被破壞 氫氧化鈉的醇溶液或氫氧化鈉的乙醇溶液 bd +I2+HI

【解析】

與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，(B)催化氧化生成(C)，(C)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成(D)，(D)與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生成(E)，(E)酸化后生成(F)，(F)與I2反應(yīng)生成(G)，一定條件下可反應(yīng)生成(H)，最終反應(yīng)生成(I)，據(jù)此作答。

（1）反應(yīng)①為與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，因此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（2）反應(yīng)②為催化氧化生成，反應(yīng)方程式為：2+O22+2H2O；

（3）步驟①將碳碳雙鍵改變，步驟④將碳碳雙鍵還原，兩個(gè)步驟保護(hù)了碳碳雙鍵，防止催化氧化時(shí)碳碳雙鍵被破壞；

（4）反應(yīng)④是發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成的過(guò)程，小區(qū)反映的條件是氫氧化鈉的醇溶液；

（5）a. 有機(jī)物A中存在羥基，屬于親水基，因此A可溶于水，但不是及易溶于水，a項(xiàng)錯(cuò)誤；

b. 反應(yīng)③為銀鏡反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)后的試管可用硝酸洗滌，b項(xiàng)正確；

c. 與I2反應(yīng)生成發(fā)生了加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，c項(xiàng)錯(cuò)誤；

d. 物質(zhì)D為，既可與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，也可與鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)，d項(xiàng)正確；

答案選bd；

（6）F為，與I2在在一定條件下反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：+I2+HI；另一有機(jī)物與G互為同分異構(gòu)體，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（7）根據(jù)已知條件可知乙烯與水加成生成乙醇，乙醇催化氧化后得到乙醛；乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷與乙醛反應(yīng)生成2-丙烯，2-丙烯在一定條件下可生成，因此合成路線可表示為：。