Question

有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)為

 

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的部分產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的條件是NaOH溶液、加熱；反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為

 

（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是

 

（選填序號）．
a．金屬鈉       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；第⑤步反應(yīng)類型

 

③任寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  c．能與

Br2

CCl4

發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團(tuán)有羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答： 解：（1）由乙物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，含有-OH、-Cl，名稱分別為羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，方程式為：；
故答案為：；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為．
①B為，可與鈉、HBr發(fā)生反應(yīng)，與氯化鐵、碳酸鈉不反應(yīng)，故答案為：bc；
②由以上分析可知C為，第⑤步反應(yīng)為C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，所以反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：；消去反應(yīng)；
③D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子，一般為對位結(jié)構(gòu)；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、；
故答案為：、、．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等，難度較大．