Question

【題目】聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領域具有廣泛應用。下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線：

已知：①

②（R、R′表示烴基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和_______（填官能團名稱）。

（2）D的結構簡式為_______。

（3）下列關于有機物B的說法正確的是_________（填字母代號）。

a．能發(fā)生取代反應 b．能與濃溴水反應

c．能發(fā)生消去反應 d．能與H2發(fā)生加成反應

（4）A→B的化學方程式為_________。

（5）C的分子式為_________，符合下列條件的C的同分異構體有_________種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能與NaHCO3溶液反應

③分子中有苯環(huán)，分子中無結構

在上述同分異構體中，有一種苯環(huán)上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質，寫出該物質與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：_______________________________。

Answer 1

【答案】羧基 abd C8H6O4 13

【解析】

由聚芳香酯結構簡式知結合A的分子式知，反應①為加成反應，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為間二苯甲酸，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E。

（1）根據(jù)乙酰丙酸的結構簡式可知分子中含有的官能團是羰基和羧基。

（2）間二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成間二苯甲酸，即C是間二苯甲酸，根據(jù)已知信息①可知D的結構簡式為。

（3）B為B中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)，具有酯、酚和苯的性質，則a．含有酚羥基、酯基，所以能發(fā)生取代反應，a正確；b．含有酚羥基，所以能與濃溴水發(fā)生取代反應，b正確；c．不含醇羥基且不含鹵原子，所以不能發(fā)生發(fā)生消去反應，c錯誤；d．含有苯環(huán)，所以能與氫氣發(fā)生加成反應，d正確，答案選abd；

（4）根據(jù)以上分析可知A→B的化學方程式為

。

（5）C為間二苯甲酸，分子式為C8H6O4。①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應說明含有羧基，③分子中有苯環(huán)，分子中無結構，其同分異構體中含—CHO、—COOH、酚—OH及苯環(huán)，移動取代基的位置，有4+4+2＝10種，若含HCOO—和—COOH，存在鄰、間、對3種，共有10+3＝13種。在上述同分異構體中，有一種苯環(huán)上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質，則符合條件的有機物結構簡式為，該物質與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式為

。